10-hydroxy-8-(1,1-dimethylpropyn-1-oxy)-6-methyldibenzo[b,g]-[1,8]naphthyridin-11(6H)-one | 861642-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-8-(1,1-dimethylpropyn-1-oxy)-6-methyldibenzo[b,g]-[1,8]naphthyridin-11(6H)-one
• 英文别名: 8-[(1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy]-10-hydroxy-6-methyldibenzo[b,g][1,8]-naphthyridin-11-(6H)-one；1-Hydroxy-5-methyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)quinolino[2,3-b]quinolin-12-one；1-hydroxy-5-methyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)quinolino[2,3-b]quinolin-12-one
• CAS: 861642-17-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: GCRPOQISAFBZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-8-(1,1-dimethylpropyn-1-oxy)-6-methyldibenzo[b,g]-[1,8]naphthyridin-11(6H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 6-methoxy-3,3,14-trimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[b]-chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]色酚[6,5- g ] [1,8]萘啶-7的合成，抗肿瘤活性及作用机理

  摘要：

  一系列6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3,14-二氢-7H-苯并[ b ]铬基[6,5 -g ] [1,8]萘啶-7-one（4），13苯并[ b ]丙烯醛的-aza衍生物，即5-甲氧基-2,2,13-三甲基-2,13-二氢-6H-苯并[ b ]色酚[7,6- g ] [1,8]萘啶的异构体设计并合成了-6-6 （5）以及相关的顺式二醇单酯和二酯。他们的体内和体外评估生物活性。如先前在丙烯醛系列中观察到的，酯是表现出亚微摩尔活性的最有效的衍生物。其中单酯特别活跃。外消旋二乙酸酯21对KB-3-1细胞系表现出很强的活性，被选择用于体内评估并被证明具有活性，抑制肿瘤的生长超过80％。分离两种对映异构体后，还评估了化合物21a和21b对C38结肠腺癌的抗药性。他们的活动被发现有很大的不同。

  DOI：

  10.1021/jm500927d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉-3-甲酸 在 氢溴酸 、 potassium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 266.25h， 生成 10-hydroxy-8-(1,1-dimethylpropyn-1-oxy)-6-methyldibenzo[b,g]-[1,8]naphthyridin-11(6H)-one 、 5-hydroxy-2,2,13-trimethyl-2,13-dihydro-6H-benzo[b]chromeno-[7,6-g][1,8]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]色酚[6,5- g ] [1,8]萘啶-7的合成，抗肿瘤活性及作用机理

  摘要：

  一系列6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3,14-二氢-7H-苯并[ b ]铬基[6,5 -g ] [1,8]萘啶-7-one（4），13苯并[ b ]丙烯醛的-aza衍生物，即5-甲氧基-2,2,13-三甲基-2,13-二氢-6H-苯并[ b ]色酚[7,6- g ] [1,8]萘啶的异构体设计并合成了-6-6 （5）以及相关的顺式二醇单酯和二酯。他们的体内和体外评估生物活性。如先前在丙烯醛系列中观察到的，酯是表现出亚微摩尔活性的最有效的衍生物。其中单酯特别活跃。外消旋二乙酸酯21对KB-3-1细胞系表现出很强的活性，被选择用于体内评估并被证明具有活性，抑制肿瘤的生长超过80％。分离两种对映异构体后，还评估了化合物21a和21b对C38结肠腺癌的抗药性。他们的活动被发现有很大的不同。

  DOI：

  10.1021/jm500927d

文献信息

• Benzo[b]chromeno-naphthyridin-7-one and pyrano[2',3':7,8]quino[2,3-b]quinoxalin-7-one compounds
  申请人：Koch Michel

  公开号：US20050171114A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A compound selected from those of formula (I): wherein: B 1 , B 2 represent carbon or nitrogen, X, Y, X 1 and Y 1 represent a group selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, cyano, trihaloalkyl and NR a R b wherein R a and R b are as defined in the description, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 represents a group selected from hydrogen, alkyl, —OR″ a , —NR′ a R′ b , —O-T a -OR″ a , —NR″ a -T a -NR′ a R′ b , NR″ a —C(O)-T a H, —O—C(O)-T a H, —O-T a -NR a ′R b ′, —NR″ a -T a -OR″ a , —NR″ a -T a -CO 2 R″ a and —NR″ a —C(O)-T a -NR′ a R′ b wherein R′ a , R′ b , R″ a and T a are as defined in the description, R 3 , R 4 represent hydrogen or alkyl, A represents a group of formula —CH(R 5 )—CH(R 6 )—, —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH—, —C(O)—CH(R 8 )— or —CH(R 8 )—C(O)— wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description, its isomers, N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从以下公式中选择的一种化合物（I）：其中：B1、B2代表碳或氮，X、Y、X1和Y1代表从氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、三卤代烷基和NRaRb中选择的基团，在其中Ra和Rb如描述中定义，R1代表氢或烷基，R2代表从氢、烷基、—OR″a、—NR′aR′b、—O-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-NR′aR′b、NR″a—C(O)-TaH、—O—C(O)-TaH、—O-Ta-NRa′Rb′、—NR″a-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-CO2R″a和—NR″a—C(O)-Ta-NR′aR′b中选择的基团，在其中R′a、R′b、R″a和Ta如描述中定义，R3、R4代表氢或烷基，A代表公式—CH(R5)—CH(R6)—、—CH═C(R7)—、—C(R7)═CH—、—C(O)—CH(R8)—或—CH(R8)—C(O)—中的基团，其中R5、R6、R7和R8如描述中定义，其异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物产品。
• US7741325B2
  申请人：——

  公开号：US7741325B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Synthesis, Antitumor Activity, and Mechanism of Action of Benzo[<i>b</i>]chromeno[6,5-<i>g</i>][1,8]naphthyridin-7-one Analogs of Acronycine
  作者：Wen Tian、Rodrigue Yougnia、Sabine Depauw、Amélie Lansiaux、Marie-Hélène David-Cordonnier、Bruno Pfeiffer、Laurence Kraus-Berthier、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Hanh Dufat、Sylvie Michel

  DOI：10.1021/jm500927d

  日期：2014.12.26

  8]naphthyridin-7-one (4), 13-aza derivatives of benzo[b]acronycine, the isomeric 5-methoxy-2,2,13-trimethyl-2,13-dihydro-6H-benzo[b]chromeno[7,6-g][1,8]naphthyridin-6-one (5), and related cis-diols mono- and diesters were designed and synthesized. Their in vitro and in vivo biological activities were evaluated. As previously observed in the acronycine series, esters were the most potent derivatives exhibiting

  一系列6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3,14-二氢-7H-苯并[ b ]铬基[6,5 -g ] [1,8]萘啶-7-one（4），13苯并[ b ]丙烯醛的-aza衍生物，即5-甲氧基-2,2,13-三甲基-2,13-二氢-6H-苯并[ b ]色酚[7,6- g ] [1,8]萘啶的异构体设计并合成了-6-6 （5）以及相关的顺式二醇单酯和二酯。他们的体内和体外评估生物活性。如先前在丙烯醛系列中观察到的，酯是表现出亚微摩尔活性的最有效的衍生物。其中单酯特别活跃。外消旋二乙酸酯21对KB-3-1细胞系表现出很强的活性，被选择用于体内评估并被证明具有活性，抑制肿瘤的生长超过80％。分离两种对映异构体后，还评估了化合物21a和21b对C38结肠腺癌的抗药性。他们的活动被发现有很大的不同。