7-bromo-2,5-heptadiyne-1-ol | 449753-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromo-2,5-heptadiyne-1-ol
• 英文别名: 7-bromo-2,5-heptadiyn-1-ol；7-Bromohepta-2,5-diyn-1-ol
• CAS: 449753-96-2
• 化学式: C₇H₇BrO
• 分子量: 187.036
• InChiKey: QGXQKNNKYBPQDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,5-heptadiyne-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (16R,5Z,8Z,11Z,14Z)-16-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基二十碳五烯酸5,8,11,14-丁烯酸对映体和相应的14,15-脱氢类似物的方法：16-羟基的作用脂氧合酶反应。

  摘要：

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00024-x
• 作为产物：
  描述：

  Hepta-2,5-diyne-1,7-diol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到7-bromo-2,5-heptadiyne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基二十碳五烯酸5,8,11,14-丁烯酸对映体和相应的14,15-脱氢类似物的方法：16-羟基的作用脂氧合酶反应。

  摘要：

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00024-x

文献信息

• A convergent synthesis of (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid analogues and their tritiated derivatives
  作者：Igor V Ivanov、Stepan G Romanov、Valery P Shevchenko、Elena A Rozhkova、Mikhail A Maslov、Nataliya V Groza、Nikolai F Myasoedov、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.043

  日期：2003.10

  and their azide derivatives were obtained in moderate yields via the corresponding p-toluenesulfonates. Since the azido group remained stable during tritiation procedure on Lindlar's catalyst in benzene, both 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA and 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA constitute useful intermediates in the synthesis of radio-labelled 17(S)-N3-AA and 17(R)-OH-AA. In contrast, reduction of azide in methanol

  摘要 17(R)-OH-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 由常见的四乙炔前体合成，并通过相应的对甲苯磺酸盐以中等收率获得它们的叠氮化物衍生物。由于叠氮基在 Lindlar 催化剂在苯中的氚化过程中保持稳定，因此 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 在放射性标记的 17(S)-N3-AA 和 17(R)-OH-AA 的合成。相反，在甲醇中还原叠氮化物得到 17(S)-NH2-AA，产率为 95%。
• Synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-azidoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids and their [5,6,8,9,11,12,14,15-3H8]-analogues through a common synthetic route
  作者：Stepan G. Romanov、Igor V. Ivanov、Valery P. Shevchenko、Igor Yu. Nagaev、Alexandr A. Pushkov、Nikolai F. Myasoedov、Galina I. Myagkova、Hartmut Kuhn

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.02.008

  日期：2004.7

  Total synthesis of (5Z,8Z, 11Z, 14Z)-18- and 19-azidoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids and their [5,6,8,9,11,12,14,15-H-3(8)]-analogues via the corresponding p-toluenesulphonates is reported. This synthetic approach allows the preparation of radioactively labelled arachidonic acid derivatives following a common synthetic route. Activity assays indicated that 15-lipoxygenases may tolerate the azido group in the substrate binding pocket and thus, radioactively labelled azido compounds may be used as photo-affinity probes to investigate mechanistic features of eicosanoid biosynthesis. (C) 2004 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids
  作者：Stepan G Romanov、Igor V Ivanov、Nataliya V Groza、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01029-3

  日期：2002.10

  8-oxo-ETE was synthesized via the corresponding tetraacetylenic precursor, which was prepared by cross-coupling of three key synthons: methyl 5-hexynoate, the bisfunctional C-7-C-13 fragment-7-bromo-2,5-heptadiyne-l-ol and rac-3-(benzoyloxy)hept-6-yn. The carbonyl function was introduced at the last synthesis step. 19-oxo-ETE was synthesized by coupling of acid anhydride, prepared from monomethyl ester of(5Z,8Z,l IZ,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraen-1,19-dioic acid, either with lithium dimethylcuprate or methylcuprate in a one-step procedure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple method for the preparation of (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-16-Hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid enantiomers and the corresponding 14,15-Dehydro analogues: role of the 16-Hydroxy group for the lipoxygenase reaction
  作者：Igor V Ivanov、Stepan G Romanov、Nataliya V Groza、Santosh Nigam、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00024-x

  日期：2002.7

  was tested as lipoxygenase substrate, we found that it is well oxygenated by the soybean 15-lipoxygenase and by the recombinant human 5-lipoxygenase. Analysis of the reaction products suggested an arachidonic acid-like alignment at the active site of the two enzymes. In contrast, the product pattern of 16-HETE methyl ester oxygenation by the soybean lipoxygenase (5-lipoxygenation) may be explained

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物