methyl (16R,5Z,8Z,11Z,14Z)-16-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate | 175443-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (16R,5Z,8Z,11Z,14Z)-16-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate
• 英文别名: methyl 16(R)-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate；methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,16R)-16-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 175443-68-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: YMKQAOASLWAGQH-OUHAYCHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (16R,5Z,8Z,11Z,14Z)-16-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到16R‑HETE
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基二十碳五烯酸5,8,11,14-丁烯酸对映体和相应的14,15-脱氢类似物的方法：16-羟基的作用脂氧合酶反应。

  摘要：

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00024-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (16R,5Z,8Z,11Z,14Z)-16-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基二十碳五烯酸5,8,11,14-丁烯酸对映体和相应的14,15-脱氢类似物的方法：16-羟基的作用脂氧合酶反应。

  摘要：

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00024-x

文献信息

• Chiral acetals: Stereocontrolled syntheses of 16-, 17-, and 18-hydroxyeicosatetraenoic acids, cytochrome P-450 arachidonate metabolites
  作者：Bertrand Heckmann、Charles Mioskowski、Sun Lumin、J.R. Falck、Shouzuo Wei、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00059-7

  日期：1996.2

  Chiral adducts from Grignard or allylsilane additions to 1,3-dioxan/1,3-dioxolan-4-ones were exploited for the total synthesis of the R− and S-isomers of the title eicosanoids.

  从格氏试剂或烯丙基硅烷添加手性加合物1,3-二恶烷/ 1,3-二氧戊环-4-酮被利用为的全合成- [R -和小号-异构体的标题的类二十烷酸。
• Practical, asymmetric synthesis of 16-hydroxyeicosa-5( Z ),8( Z ), 11( Z ),14( Z )-tetraenoic acid (16-HETE), an endogenous inhibitor of neutrophil activity
  作者：Y.Krishna Reddy、L.Manmohan Reddy、Jorge H Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.005

  日期：2003.11

  An asymmetric synthesis of 16-HETE, an endogenous inhibitor of neutrophil activity, was achieved in six steps from R-(-)-glycidyl benzyl ether in 28% overall yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A simple method for the preparation of (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-16-Hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid enantiomers and the corresponding 14,15-Dehydro analogues: role of the 16-Hydroxy group for the lipoxygenase reaction
  作者：Igor V Ivanov、Stepan G Romanov、Nataliya V Groza、Santosh Nigam、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00024-x

  日期：2002.7

  was tested as lipoxygenase substrate, we found that it is well oxygenated by the soybean 15-lipoxygenase and by the recombinant human 5-lipoxygenase. Analysis of the reaction products suggested an arachidonic acid-like alignment at the active site of the two enzymes. In contrast, the product pattern of 16-HETE methyl ester oxygenation by the soybean lipoxygenase (5-lipoxygenation) may be explained

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物