(+)-1S,6R-car-2-en-4-one oxime | 6617-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-1S,6R-car-2-en-4-one oxime
• 英文别名: 2-caren-4-one oxime；2-caren-4-oxime；2-Caren-4-on-oxim；(1R,6R)-Car-2-en-4-on-oxim；(1R)-car-2-en-4-one oxime；(1R)-Car-2-en-4-on-oxim；N-[(1R,6S)-4,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ylidene]hydroxylamine；N-[(1R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]hept-4-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 6617-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: CVDOTKRHZGLHNK-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1S,6R-car-2-en-4-one oxime 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-菊酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok; Din, Zia Ud, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 921 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 sodium carbonate 、 亚硝酰氯 、 异丙醇 作用下， 生成 (+)-1S,6R-car-2-en-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok; Din, Zia Ud, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 921 - 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of certain α,β-unsaturated terpenic oximes with sodium nitrite in acetic acid: A facile synthesis of allylic nitro compounds
  作者：Alexey V. Tkachev、Andrey M. Chibiryaev、Alexey Yu. Denisov、Yuri V. Gatilov

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01057-7

  日期：1995.2

  Reaction of nitrous acid with α,β-unsaturated oximes having the structural fragment of 2-methyl-3-hydroxyimino-1-cyclohexene is described. A set of the oximes studied includes simple monocyclic derivatives (2-methyl-2-cyclohexenone oxime and carvone oxime) as well as more complex bicyclic compounds (car-2-en-4-one oxime and a-muurolen-3-one oxime). The reaction was shown to give allylic nitro compounds

  描述了亚硝酸与具有2-甲基-3-羟基亚氨基-1-环己烯的结构片段的α，β-不饱和肟的反应。研究的一组肟包括简单的单环衍生物（2-甲基-2-环己烯酮肟和香芹酮肟）以及更复杂的双环化合物（car-2-en-4-one肟和α-muurolen-3-one肟） ）。已显示该反应产生了具有碳骨架保留或具有重排骨架的烯丙基硝基化合物。所得产物的化学结构和立体化学通过1 H，13 C和14 N NMR光谱以及IR和UV数据确定。讨论了反应的可能机理。分子力学和MNDO计算用于机理研究。
• ——
  作者：V. D. Kolesnik

  DOI：10.1023/a:1023902621846

  日期：——

  The reaction of dibenzylphosphine oxide with O-methyloximes of some alpha,beta-unsaturated ketones results in the phosphorylation at the P-carbon atom to form methoxyiminophosphine oxides, whereas the reaction of dibenzylphosphine oxide with O-methyloximes of alpha,beta-unsaturated aldehydes affords aminodihydrophosphole oxides.
• Widmark, Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 195,196
  作者：Widmark

  DOI：——

  日期：——
• Ho, Tse-Lok; Din, Zia Ud, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 921 - 928
  作者：Ho, Tse-Lok、Din, Zia Ud

  DOI：——

  日期：——