4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 460741-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 460741-94-0
• 化学式: C₆₃H₇₄O₁₂SSi
• 分子量: 1083.42
• InChiKey: KRXVHBMWIOTFTK-HVZVRIAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.33
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 4-(3-Carboxy-propoxy)-benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3,6-bis-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 生成 Bn(-4)[Bn(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-6)][Bn(-4)]Glc(b1-3)[Bn(-4)]Glc(b)-O-Bn
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素诱导剂活性四葡糖基葡萄糖醇的固相合成

  摘要：

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31933
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素诱导剂活性四葡糖基葡萄糖醇的固相合成

  摘要：

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31933

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Phytoalexin Elicitor-Active Tetraglucosyl Glucitol
  作者：Takashi Takahashi、Akihiro Okano、Toru Amaya、Hiroshi Tanaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1055/s-2002-31933

  日期：——

  A solid-phase synthesis of pentasaccharide 1 that has phytoalexin elicitor activity for rice is described. Efficient block-type synthesis by β-selective glycosylation with thioglycosides A 3 and B 2 at the 3-position of the polymer-supported glycosyl acceptor has been demonstrated.

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。