6-bromo-3-isopropoxy-2-methoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide | 511545-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-3-isopropoxy-2-methoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
• 英文别名: N-Methyl-N-(naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-5-yl)-2-methoxy-3-isopropoxy-6-bromobenzamide；N-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl-6-bromo-2-methoxy-N-methyl-3-propan-2-yloxybenzamide
• CAS: 511545-63-4
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₅
• 分子量: 472.335
• InChiKey: KSTKSTNPOFOBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-isopropoxy-2-methoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到8-isopropoxy-7-methoxy-N-methyl-N-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯辅助联芳基偶联反应简明合成法加利定和十氢萘酚苯并[c]-菲啶生物碱

  摘要：

  通过异丙基保护的溴酰胺与钯的芳基-芳基偶联反应，然后用 LiAlH 4 还原并用浓 盐酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-s35
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropoxy-2-methoxybenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 6-bromo-3-isopropoxy-2-methoxy-N-methyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯辅助联芳基偶联反应简明合成法加利定和十氢萘酚苯并[c]-菲啶生物碱

  摘要：

  通过异丙基保护的溴酰胺与钯的芳基-芳基偶联反应，然后用 LiAlH 4 还原并用浓 盐酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-s35

文献信息

• Concise Synthesis of Fagaridine and Decarine, Phenolic Benzo[c]-phenanthridine Alkaloids, Using the Palladium-assisted Biaryl Coupling Reaction
  作者：Takashi Harayama、Tomonori Sato、Yuichiro Nakano、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-02-s35

  日期：——

  Total synthesis of fagaridine (5) and decarine (6), phenolic benzo[c]phenanthridine alkaloids, was accomplished via the aryl-aryl coupling reaction of bromo amides protected by an isopropyl group with palladium, followed by reduction with LiAlH 4 and treatment with conc. HCl.

  通过异丙基保护的溴酰胺与钯的芳基-芳基偶联反应，然后用 LiAlH 4 还原并用浓 盐酸。