苯并噻唑-1-乙酸 | 4144-64-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯并噻唑-1-乙酸
• 中文别名: 2-(1-苯并三氮唑)乙酸
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (benzotriazol-1-yl)acetic acid；2-(1H-benzotriazol-1-yl)acetic acid；(1H-benzotriazol-1-yl)acetic acid；2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetic acid；benzotriazole-1-acetic acid；(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)acetic acid；(1-benzotriazolyl) acetic acid；benzotriazole-1-yl acetic acid；benzotriazol-1-acetic acid；benzotriazole acetic acid；2-(1-benzotriazole)acetic acid；Benzotriazol-1-yl-acetic acid；2-(benzotriazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 4144-64-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00553342
• 分子量: 177.162
• InChiKey: QOXXZTPKJWPIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-1-乙酸 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以70%的产率得到Ca(2-(1H-benzotriazol-1-yl)acetate)₂(H₂O)₂
  参考文献：
  名称：

  A set of alkali and alkaline-earth coordination polymers based on the ligand 2-(1H-benzotriazol-1-yl) acetic acid: Effects the radius of metal ions on structures and properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2014.07.003
• 作为产物：
  描述：

  苯并三唑-1-乙酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到苯并噻唑-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity

  摘要：

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。

  公开号：

  US20060211603A1
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 甲氧苯胺 、 2-(异氰基甲基)四氢呋喃 在 苯并噻唑-1-乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-[1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2-[[(tetrahydro-2-furanyl)methyl]amino]ethyl]-N-(4-methoxyphenyl)-1H-benzotriazol-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR17-MODULATING COMPOUNDS, DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GPR17, LEURS UTILISATIONS EN DIAGNOSTIC ET EN THÉRAPIE

  摘要：

  本文披露了一种能够以高度特异方式调节GPR17受体活性的化合物，这些化合物在治疗和诊断涉及该受体激活的疾病或功能障碍方面非常有用。特别地，根据本发明的化合物可用于神经保护和/或修复目的，在脑、心脏和肾脏缺血、脑外伤、慢性神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS）以及脱髓鞘疾病如多发性硬化症的治疗中。

  公开号：

  WO2012059869A1

文献信息

• Optimization of Potent ATAD2 and CECR2 Bromodomain Inhibitors with an Atypical Binding Mode
  作者：Simon C. C. Lucas、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Heather Barnett、Chun-wa Chung、Laurie Gordon、Darren J. Mitchell、Alexander Phillipou、Rab K. Prinjha、Robert J. Sheppard、Nicholas C. O. Tomkinson、Robert J. Watson、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00021

  日期：2020.5.28

  Most bromodomain inhibitors mimic the interactions of the natural acetylated lysine (KAc) histone substrate through key interactions with conserved asparagine and tyrosine residues within the binding pocket. Herein we report the optimization of a series of phenyl sulfonamides that exhibit a novel mode of binding to non-bromodomain and extra terminal domain (non-BET) bromodomains through displacement

  大多数溴结构域抑制剂通过与结合口袋中保守的天冬酰胺和酪氨酸残基的关键相互作用来模拟天然乙酰化赖氨酸（KAc）组蛋白底物的相互作用。本文中，我们报告了一系列苯基磺酰胺的优化，这些苯基磺酰胺通过置换四个水分子的通常保守的网络，表现出与非溴结构域和额外末端结构域（非BET）溴结构域结合的新型模式。从最初的命中分子开始，我们报告了其对包含2个（ATAD2）和猫眼综合征染色体区域，候选2个（CECR2）域的ATPase家族AAA域的不同优化。这项工作结束于鉴定（R）-55（GSK232），这是一种具有优异理化特性的高选择性，细胞渗透性CECR2抑制剂。
• [EN] ARALKYL AMINES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ARALKYLAMINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044785A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson’s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, including alcohol and nicotine addiction, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  具有结构公式(I)的新化合物是大麻素-1 (CB1)受体的拮抗剂和/或反向激动剂，在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。本发明的化合物作为中枢作用药物，在治疗精神疾病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部外伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还用于治疗物质滥用障碍，包括酒精和尼古丁成瘾，治疗肥胖或饮食障碍，以及治疗哮喘、便秘、慢性假性肠梗阻和肝硬化。
• 5-Iodo-2-arylalkylthio-6-aryl pyrimidin-4(3H)-ones as non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Yu Zhang、Xuefeng Sun、Ningning Fan、Jianxiong Zhao、Jing Tu、Xiangmei Chen、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.1039/c5md00181a

  日期：——

  A series of 5-iodo-2-arylalkylthio-6-aryl pyrimidin-4(3H)-ones, which can be considered as S-DABO derivatives, have been synthesized and their antiviral effect on extracellular HBV DNA was evaluated using the HepAD38 cell system. Compounds 6d1 and 6e3 exhibited more potent anti-HBV activity than lamivudine with EC50 values of 0.376 μM and 0.469 μM, respectively. In addition, inhibition of intracellular

  合成了一系列5-碘-2-芳基烷硫基-6-芳基嘧啶-4（3 H）-酮，可以将其视为S-DABO衍生物，并使用HepAD38评估了它们对细胞外HBV DNA的抗病毒作用细胞系统。与拉米夫定相比，化合物6d1和6e3表现出更强的抗HBV活性，EC 50值分别为0.376μM和0.469μM。此外，检查了化合物6d1和6e3对细胞内HBV DNA，pgRNA，HBeAg和HBsAg的抑制作用，以初步推断其作用机理。pgRNA的RT-PCR分析表明，这些新的S-DABO类似物不会干扰HBV转录。TRFIA分析显示化合物6d1和6e3有效减少了HBeAg的分泌。这些结果表明5-碘-2-芳基烷基硫基-6-芳基嘧啶-4（3H）-具有抗HBV能力，可以用作抗HBV感染的潜在药物，并具有低细胞毒性的优点。
• Design and Synthesis of Alanine Triazole Ligands and Application in Promotion of Hydration, Allene Synthesis and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Yongchun Yang、Anni Qin、Keyan Zhao、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600141

  日期：2016.4.28

  alanine triazole (ATA) ligand was found to be an efficient partner for the stabilization of gold(III), thus rendering improved stability and high catalytic activities in allene synthesis and hydration reactions through the 3,3′‐arrangement of propargyl esters and propargyl alcohols. In addition to Au(I), ATA‐gold(III) was also proven to be an effective catalyst in promoting the formation of allenes

  发现一种新型丙氨酸三唑（ATA）配体是稳定金（III）的有效伙伴，因此通过炔丙基的3,3'-排列提高了丙二烯合成和水合反应的稳定性和高催化活性。酯和炔丙醇。除Au（I）外，ATA-金（III）还被证明是一种有效的催化剂，可高产率地促进丙二烯的形成。此外，丙氨酸三唑钌作为催化醇和胺，酮和醇的氢借出的手段显示出极好的潜力。
• Chemistry and nonlinear optical properties of new 2H-benzotriazole derivatives
  作者：Rudolf Gompper、Peter Walther、Christoph Bräuchle、Stefan Stadler

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00895-2

  日期：1996.11

  The 2H-benzotriazolyl group is introduced as a new electron-withdrawing group for NLO-active chromophores. Novel benzotriazole derivatives and hydrazones have been synthesized. While their electronic structure and acceptor capability is comparable to those of structurally related nitro compounds, 2H-benzotriazoles show a more favorable transparency-nonlinearity trade-off for NLO applications. The first

  引入2H-苯并三唑基作为NLO活性发色团的新的吸电子基团。已经合成了新型苯并三唑衍生物和。尽管2H-苯并三唑的电子结构和受体能力与结构相关的硝基化合物的电子结构和受体能力相当，但它们在NLO应用中显示出更有利的透明度-非线性折衷。第一分子超极化率β已经通过超罗利散射（HRS）测量。