ethyl (1H-benzotriazol-1-yl)acetate | 69218-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1H-benzotriazol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetate；ethyl benzotriazol-1-yl-acetate；ethyl 2-(1H-benzotriazol-1-yl)acetate；ethyl 2-(benzotriazol-1-yl)acetate
• CAS: 69218-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00747701
• 分子量: 205.216
• InChiKey: DAWOQVVENZAAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1H-benzotriazol-1-yl)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-N'-[4-(4-chloro-3-methylphenoxy)benzylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Anticonvulsants Possessing 6 Hz Psychomotor Seizure Test Activity: 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N'-[Substituted] Acetohydrazides

  摘要：

  设计并合成了一系列2-(1H-苯并三唑-1-基)-N'-[取代]乙酰肼，考虑了药效团的结构要求，并评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。这些新化合物通过FT-IR、1H NMR、质谱数据和元素分析进行了表征。评估了标题化合物的抗惊厥活性，采用6 Hz心理运动性癫痫发作测试。使用旋转棒方法评估神经毒性。该系列中最活跃的化合物是N'-[4-(1,3-苯并二噁烷-5-基氧)苄叉]-2-(1H-苯并三唑-1-基)乙酰肼（BTA 9），在小鼠中以100 mg/kg剂量显示出良好的活性，保护率为75%（3/4，0.5小时）。所有化合物均未显示神经毒性。进行了计算研究，以计算药效团模式并预测药动学性质。在基于拉马克遗传算法的柔性对接研究中，标题化合物还显示出与癫痫分子靶标（如谷氨酸、GABA(A) delta、GABA(A) alpha-1受体和Na/H交换器）的良好结合特性。

  DOI：

  10.2174/157340612800786606
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 sodium percarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (1H-benzotriazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] Cycloadditions of Azides with Arynes via Photolysis of Phthaloyl Peroxide Derivatives

  摘要：

  Photolysis of phthaloyl peroxides yields arynes, which undergo [3 + 2] cycloadditions with azides. This reaction tolerates a variety of organic azides and phthaloyl peroxides and affords the corresponding benzotriazoles in moderate to good yields at room temperature.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00517

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives possessing benzotriazole moiety as FAK inhibitors with anticancer activity
  作者：Shuai Zhang、Yin Luo、Liang-Qiang He、Zhi-Jun Liu、Ai-Qin Jiang、Yong-Hua Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.043

  日期：2013.7

  because of their varied biological activities. In order to search for novel anticancer agents, we designed and synthesized a series of new 1,3,4-oxadiazole derivatives containing benzotriazole moiety as potential focal adhesion kinase (FAK) inhibitors. All the synthesized compounds were firstly reported. Among the compounds, compound 4 shows the most potent inhibitory activity against MCF-7 and HT29

  1,3,4-恶二唑衍生物由于其多样的生物活性而引起了人们的持续关注。为了寻找新的抗癌药，我们设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物，其中含有苯并三唑部分作为潜在的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。首次报道了所有合成的化合物。在这些化合物中，化合物4对MCF-7和HT29细胞系表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为5.68μg/ ml和10.21μg/ ml。此外，使用TRAP–PCR–ELISA分析法测定了所有化合物的FAK抑制活性。结果表明化合物4表现出最强的FAK抑制活性，IC 50值为1.2±0.3μM。通过将化合物4置于FAK结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模式。通过流式细胞术分析的凋亡证明化合物4诱导针对MCF-7细胞的凋亡。因此，化合物4可能是针对MCF-7癌细胞的潜在抗癌剂。
• Aqueous Micellar Medium in Organic Synthesis: Alkylations and Michael Reactions of Benzotriazole
  作者：Sabir Hussain Mashraqui、Sukeerthi Kumar、Chandrasekhar Dayal Mudaliar

  DOI：10.1246/bcsj.74.2133

  日期：2001.11

  cetyltrimethylammonium bromide in catalyzing C–N bond formation has been studied with respect to N-alkylations of benzotriazole (Bt). Alkylations with various alkylating agents and the addition of Bt across activated double bonds in the Michael fashion occurred successfully in fair-to-good yields in the aqueous micellar regime. These reactions provided a mixture of N-1 and N-2 alkylated products, with a marked preference

  关于苯并三唑 (Bt) 的 N-烷基化，研究了十六烷基三甲基溴化铵水胶束催化 C-N 键形成的可行性。在水性胶束体系中，用各种烷化剂烷基化和以迈克尔方式在活化的双键上添加 Bt 成功地发生了从公平到良好的产率。这些反应提供了 N-1 和 N-2 烷基化产物的混合物，N-1 异构体明显优于 N-2 异构体。已通过实验评估胶束催化，表明与它们的水性对应物相比，对这些烷基化的胶束贡献超过 50%。由于 N-烷基苯并三唑具有潜在的生物学意义，因此本胶束程序为其他可用方法提供了方便的替代方法。
• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。
• Synthesis and antimicrobial of some new substituted tetrazolomethylbenzo[d]-[1,2,3]triazole derivatives using 1H-benzo[d][1,2,3]triazole as starting material
  作者：Omar M. Ali、Abd El-Galil E. Amr、Elsayed E. Mostafa

  DOI：10.1007/s11164-013-1059-6

  日期：2014.4

  afforded 2-(1H-benzo[d][1,2,3]-triazol-1-yl)acetonitrile 2, which was reacted with sodium azide to give tetrazole derivative 3. Esterification of benzotriazole 1 with ethyl bromoacetate in the presence of anhydrous potassium carbonate afforded ester 4, which was treated with hydrazine hydrate to afford the corresponding hydrazide 5. Reaction of 3 with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide afforded

  一系列tetrazolomethylbenzo [的d ] [1,2,3]三唑衍生物（2 - 14）已被合成并评价为从-1H-苯并[抗微生物剂d ] [1,2,3]三唑（1）作为起始原料。苯并三唑1与氯乙腈的反应得到2-（1H-苯并[ d ] [1,2,3]-三唑-1-基）乙腈2，其与叠氮化钠反应得到四唑衍生物3。在无水碳酸钾存在下用溴乙酸乙酯将苯并三唑1酯化，得到酯4用水合肼处理，得到相应的酰肼5。的反应3与2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d吡喃葡萄糖基溴化物，得到nitroglycoside衍生物6，其使用甲醇氨至脱保护的脱乙酰nitroglycoside 7。酰肼5与4,5,6,7-四氯邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐在回流的冰醋酸中反应，分别得到相应的酰亚胺8和9。另外，使酰肼5与二硫化碳在乙醇中反应，得到钾盐。10，与水合肼反应得到氨基三唑衍生物11。使后者化合物与
• Stereoselective synthesis and spectral studies of some benzotriazolylacetyl hydrazones of 3–alkyl–2,6–diarylpiperidin–4–ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、C. Udhaya Kumar、K. Gokula Krishnan、S. Mahendran、C. Ramalingan、E.R. Nagarajan、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.010

  日期：2017.12

  benzotriazole nucleus into piperidine ring is achieved through hydrazone formation. The characterization of the synthesized compounds was carried out using FT-IR, 1H &13C NMR, 1H–1H COSY, 1H–13C COSY, NOESY spectral techniques and GC-Mass spectrum. The spectral assignments were done without ambiguity using 2D-NMR techniques. The conformational preference of the piperidine ring deduced from the spectral

  摘要 通过腙的形成，努力将具有生物活性的苯并三唑核包含在哌啶环中。合成化合物的表征使用 FT-IR、1H 和 13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C COSY、NOESY 光谱技术和 GC-质谱进行。使用 2D-NMR 技术毫无歧义地完成了光谱分配。从光谱研究中推导出的哌啶环的构象偏好是“椅子”。分子中存在的亚甲基质子/甲基的非对映性质在观察到的光谱模式中清楚地显示出来。