(1R,2S)-2-methyl-1-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]but-3-enyl-(2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoate | 845780-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-2-methyl-1-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]but-3-enyl-(2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoate
• 英文别名: [(3S,4R,5R,7S,10R,11S,12S,13S)-10,12,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,5,7,11,13-pentamethyltetradec-1-en-4-yl] (2R,3S,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhept-6-enoate
• CAS: 845780-37-2
• 化学式: C₅₇H₁₂₀O₇Si₅
• 分子量: 1058.0
• InChiKey: PWOHKUFXZQUQFT-IXHSQBFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.23
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-methyl-1-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]but-3-enyl-(2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoate 在 钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(Z)-(3R,4S,6S,9S,10R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,9-dimethyl-10-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,1-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1R,2S)-2-methyl-1-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]but-3-enyl-(2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin
  作者：Cyrous O. Kangani、Arndt M. Brückner、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol0478279

  日期：2005.2.1

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.