(2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoic acid | 845780-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoic acid
• 英文别名: (2R,3S,5S)-3,5-di( tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhept-6-enic-acid；(2R,3S,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhept-6-enoic acid
• CAS: 845780-36-1
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 402.722
• InChiKey: QWOVEPHXTZTBLD-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 钌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (Z)-(3R,4S,6S,9S,10R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,9-dimethyl-10-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,1-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279

文献信息

• Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Martin Bock、Richard Dehn、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200803271

  日期：2008.11.10
• Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin
  作者：Cyrous O. Kangani、Arndt M. Brückner、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol0478279

  日期：2005.2.1

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.