(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal | 221696-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enal
• CAS: 221696-46-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: ALIHNFVUHXDQDJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(3S,5R)-bis(5-tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2R)-2-methyl-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  用于立体控制 1,3-二醇基序安装的手性构件

  摘要：

  展示了一种用于直接安装 1,3-二醇基序的新手性构件。醛烯化然后定向还原允许以完全立体控制的方式合成顺构型和反构型二醇。该构件用于从十五烷醛开始全合成天然存在的 1,2,4-三羟基十九烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501325

文献信息

• 一种合成治疗乙型肝炎药物恩替卡韦关键中间体的新方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN109336920A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种合成治疗乙型肝炎药物恩替卡韦关键中间体的新方法。本发明以已知式12化合物为起始原料，通过埃文斯(Evans)羟醛反应，叔丁基二甲基氯硅烷(叔丁基二甲基氯硅烷)对羟基保护，二异丁基氢化铝(DIBAL‑H)还原脱除手性助剂基团成醛，醛与格氏试剂加成，再用叔丁基二甲基硅保护新生成的羟基，双键的环氧化反应，自由基关环反应，对甲氧基苄基对羟基保护等一系列反应来合成目标分子。本发明整个路线的设计独特新颖，其反应过程反应条件温和，速率快，副反应相对少，操作简便，且路线中利用的是常规的化学试剂，原料廉价易得，可大大降低合成成本。
• Stereoselective total synthesis of decarestrictine O
  作者：Jhillu S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Nipunge Swapnil、A. Ramachandra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.027

  日期：2012.8

  The stereoselective total synthesis of decarestrictine O, a polyketide natural product is described. The synthesis involves MacMillan α-hydroxylation, C1-Wittig olefination, hydrolytic kinetic resolution and ring closing metathesis (RCM) as key steps. Improved efficiency was achieved by using the DIBAL mediated reductive transformation of trans-dimethyl l-tartrate acetonide into ε-hydroxy α,β-unsaturated

  描述了去甲乙胺啶醇（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。合成过程涉及MacMillanα-羟基化，C 1 -Wittig烯化，水解动力学拆分和闭环复分解（RCM）等关键步骤。通过使用DIBAL介导的一步法将酒石酸二甲酯反式转化为ε-羟基α，β-不饱和酯，可以提高效率。
• Total Synthesis of the Proposed Structure for Aromin and Its Structural Revision
  作者：Shunya Takahashi、Daisuke Satoh、Misato Hayashi、Kohta Takahashi、Kazunori Yamaguchi、Takemichi Nakamura、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02187

  日期：2016.11.18

  This paper describes the first total synthesis of the proposed structure for aromin, an annonaceous acetogenin possessing an unusual bis-THF ring system, and its 4S,7R-isomer. The key steps involve an oxidative cyclization of a couple of terminal-diene alcohols and an intermolecular metathesis of an alkenyl tetrahydrofuran with an enone carrying a tetrahydrofuranyl lactone. The spectral data of both

  本文介绍了拟议的芳香精结构，具有不寻常的双THF环系统的无水产乙酸甘油酯及其4 S，7 R-异构体的首次全合成。关键步骤涉及一对末端二烯醇的氧化环化和烯基四氢呋喃与携带四氢呋喃基内酯的烯酮的分子间复分解。两种样品的光谱数据均与芳香精不匹配。使用CAST / CNMR结构解析器和化学推导对NMR数据进行的重新检查表明，芳香精的真实结构应修改为四氢吡喃产乙酸原，montanacinD。还对合成样品在人实体瘤细胞系中的细胞毒性进行了评估。
• Total synthesis of the Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.002

  日期：2009.6

  RCM and Yamaguchi esterification reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide.

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Achaetolide from l-Malic Acid
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1260174

  日期：2011.10

  A convergent total synthesis of achaetolide is described. The key steps include a Horner-Wadsworth-Emmons olefination, CBS reduction to install the stereochemistry at the C9 center, ste­reoselective vinylation to introduce the chiral center at C6, and finally­ a ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the ten-membered lactone of the molecule. macrocycles - metathesis - stereoselective synthesis

  描述了融合的achaetolide。关键步骤包括Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，CBS还原以在C9中心安装立体化学，立体选择性乙烯基化以在C6处引入手性中心，最后是闭环易位（RCM）反应以构建十元结构分子的内酯。 大环-复分解-立体选择性合成-还原-烯烃化