(Z)-(3R,4S,6S,9S,10R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,9-dimethyl-10-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,1-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one | 845780-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(3R,4S,6S,9S,10R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,9-dimethyl-10-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,1-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
• 英文别名: (2R,3S,4Z,6S,8S,9R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,9-dimethyl-2-[(2R,4S,7R,8S,9S,10S)-7,9,11-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,8,10-trimethylundecan-2-yl]-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 845780-38-3
• 化学式: C₅₅H₁₁₆O₇Si₅
• 分子量: 1029.95
• InChiKey: BETWIYSHTSYMQV-WDWOOFNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.43
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3R,4S,6S,9S,10R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,9-dimethyl-10-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,1-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(Z)-(2S,3S,5S,8S,9R,10R,12S,15R,16S,17S,18S)-3,5,15,17,19-pentakis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,8,10,12,16,18-hexamethyl-nonadec-6-ene-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (Z)-(3R,4S,6S,9S,10R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,9-dimethyl-10-[(1R,3S,6R,7S,8S,9S)-6,8,1-tris(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyldecyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin
  作者：Cyrous O. Kangani、Arndt M. Brückner、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol0478279

  日期：2005.2.1

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.