N,N-二环己基-1-[(1S,2R,4R)-2-羟基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基]甲烷磺酰胺 | 99295-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N,N-二环己基-1-[(1S,2R,4R)-2-羟基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基]甲烷磺酰胺
• 中文别名: (-)-N,N-二环己基-(1S)-异冰片-10-磺酰胺
• 英文名称: (+)-(1R,2S,4S)-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonamide
• 英文别名: (+)-(1R)-10-(N,N-dicyclohexylsulfamoyl)isoborneol；(1R,2S)-N,N-dicyclohexyl-10-sulphamidoisoborneol；(+)-N,N-dicyclohexylsulfamoyl isoborneol；10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isoborneol；(+)-10-dicyclohexylsulfamoyl-L-isoborneol；(-)-10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isoborneol；N,N-Dicyclohexyl-1-[(1R,2S,4S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanesulfonamide；N,N-dicyclohexyl-1-[(1R,2S,4S)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• CAS: 99295-72-4
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃S
• 分子量: 397.623
• InChiKey: UOFKHCXOCUOSKA-XJABCFGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C (lit.)
• 沸点：
  520.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二环己基-1-[(1S,2R,4R)-2-羟基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基]甲烷磺酰胺 在 sodium azide 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Azido-acetic acid (1R,2S,4S)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  双重不对称合成：衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中的钯手性络合物。

  摘要：

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94713-0
• 作为产物：
  描述：

  Decanoic acid (1R,2S,4S)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N,N-二环己基-1-[(1S,2R,4R)-2-羟基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基]甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯的不对称α-乙酰氧基化。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得的手性助剂1 - 3的磺酰胺的屏蔽ö -silylated酯5例行π面选择性α-乙酰氧基化与铅（OAC）连续处理4和净3 HF再结晶α乙酰氧基酯后，得到6在55-67％的产率和在95-100％去自共轭enoates加成RCU的和随后的乙酸化起始10 11 12产生了α，β-双官能酯12具有>在两个ç95％的构型控制α和C β。辅助部件的无损拆卸（6 7，6 8和12 13）得到高对映体纯度的α-羟基羧酸或末端α-二醇。所制备的二醇8c和13a分别是先前报道的天然产物16和17的合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680127
• 作为试剂：
  描述：

  (o-methoxyphenyl)methylphenylphosphine 在 六氯丙酮 、 N,N-二环己基-1-[(1S,2R,4R)-2-羟基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基]甲烷磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.12h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX

  摘要：

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。

  公开号：

  WO2005118603A1

文献信息

• 4-Alkoxycarbonyl- and Aminocarbonyl-Substituted Isoxazoles as Masked Acrylates and Acrylamides in the Asymmetric Synthesis of Δ²-Isoxazolines
  作者：Connie K. Y. Lee、Anthony J. Herlt、Gregory W. Simpson、Anthony C. Willis、Christopher J. Easton

  DOI：10.1021/jo0602569

  日期：2006.4.1

  treatment with sodium borohydride and sodium trifluoroacetoxyborohydride, respectively. They are also alkylated at C5 through sonication with secondary and tertiary alkyl iodides in the presence of zinc dust and copper(I) iodide. These reactions are analogous to those observed with acrylates and acrylamides. The behavior is characteristic of the 4-substituted isoxazoles but not the 5-substituted regioisomers

  4-烷氧基羰基和氨基羰基取代的异恶唑经历共轭还原，得到Δ 2上分别与硼氢化钠和三氟乙酰氧基钠，治疗-isoxazolines。它们还通过在锌粉和碘化铜（I）存在下，通过仲和叔烷基碘的超声处理在C5烷基化。这些反应类似于用丙烯酸酯和丙烯酰胺观察到的反应。该行为是4-取代的异恶唑的特征，而不是5-取代的区域异构体的特征。4,5-二取代异恶唑的还原反应和4-取代异恶唑的C5烷基化反应通常可提供反式-4，5-二取代的异恶唑啉。将手性助剂并入烷氧羰基中可保持这种相对的立体选择性。它在还原中没有提供显着水平的不对称诱导，但是烷基化在C4和C5处都以良好的立体控制水平发生。由于两种助剂的对映异构体均可用，因此可以以93至≥98％de的比例获得产品的任何一种对映异构体。该方法，因此，提供了一种互补的方法来氧化腈环加成到烯烃为Δ的不对称合成2 -isoxazolines。
• Enantioselective synthesis of the alleged structure of norpectinatone
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85045-5

  日期：1986.1

  The deoxypolyproplonate was synthesized from (S)-2-methyl-1-butanol by a reaction sequence featuring two highly π-face selective organocopper/enoate additions → and → . Neither (the configuration of which was confirmed by X-ray analysis of ) nor epimer (prepared the key step → ) are identical with norpectinatone.

  脱氧聚丙烯酸酯是由（S）-2-甲基-1-丁醇通过反应顺序合成的，该反应顺序具有两个高π面选择性有机铜/烯酸酯加成→和→ 。既不（其构型由X射线分析确认，也没有差向异构体）（其制备的关键步骤→ ）是具有norpectinatone相同。
• Oxidations of Alcohols, Aldehydes, and Diols Using NaBr and Selectfluor
  作者：Harshit Joshi、Debobrata Paul、Shyam Sathyamoorthi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01307

  日期：2023.8.4

  We present protocols for the oxidation of alcohols and aldehydes and for the oxidative cyclization of diols which use a combination of Selectfluor and NaBr. For most substrates, the optimal solvent system is a 1:1 mixture of CH3CN/H2O, but, in select cases, biphasic 1:1 mixtures of EtOAc/H2O or CH2Cl2/H2O are superior. This procedure is operationally simple, uses inexpensive and readily available reagents

  我们提出了使用 Selectfluor 和 NaBr 组合的醇和醛的氧化以及二醇的氧化环化方案。对于大多数基材，最佳溶剂系统是 CH3CN/H2O 的 1：1 混合物，但在某些情况下，EtOAc/ 或 CH2Cl2/ 的双相 1：1 混合物更优。该程序操作简单，使用廉价且容易获得的试剂，并且可以耐受各种官能团。机理研究表明，活性氧化剂是次溴酸，由 Selectfluor 在水性环境中几乎瞬时氧化 Br– 产生。
• Asymmetric synthesis of N-(ethoxycarbonyl)-β-methylphenylalanine esters
  作者：Stefania Fioravanti、M.Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Fabio Sabbatini、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86219-9

  日期：1994.3

  Amination of the silyl ketene acetal of methyl (R)-3-phenylbutanoate (3) by photolysis with ethyl azidoformate gave the derivative of (2R,3S)-beta-methylphenylalanine (4) with a low diastereomeric excess in spite of the resident chirality. Using the silyl ketene acetal 6, also bearing an Oppolzer's chiral auxiliary, the (2R,3S)-beta-methylphenylalanine derivative (7) was obtained with a higher diastereomeric excess indicating a matching effect. It was possible to obtain the (2S,3S)-beta-methylphenylalanine derivative (10) as the major product, starting from 9 bearing the enantiomeric chiral auxiliary.
• General Approach for the Stereocontrolled Construction of the β-Lactam Ring in Amino Acid-Derived 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinones
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、M. Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo025571j

  日期：2002.5.1

  The first general approach toward the asymmetric synthesis of 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones derived from amino acids is described. The stereoselective construction of the beta-lactam ring was achieved through base-mediated intramolecular cyclization of the corresponding N-alpha-chloroacetyl derivatives bearing (+)- or (-)-10-(N,N-dicyclohexylsulfamoyl)isoborneol as chiral auxiliary (ee up to 82%).