Decanoic acid (1R,2S,4S)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 96864-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Decanoic acid (1R,2S,4S)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 96864-09-4
• 化学式: C₃₂H₅₇NO₄S
• 分子量: 551.875
• InChiKey: IPOGKMZIGUEZPF-OBWKWBNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decanoic acid (1R,2S,4S)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N,N-二环己基-1-[(1S,2R,4R)-2-羟基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基]甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯的不对称α-乙酰氧基化。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得的手性助剂1 - 3的磺酰胺的屏蔽ö -silylated酯5例行π面选择性α-乙酰氧基化与铅（OAC）连续处理4和净3 HF再结晶α乙酰氧基酯后，得到6在55-67％的产率和在95-100％去自共轭enoates加成RCU的和随后的乙酸化起始10 11 12产生了α，β-双官能酯12具有>在两个ç95％的构型控制α和C β。辅助部件的无损拆卸（6 7，6 8和12 13）得到高对映体纯度的α-羟基羧酸或末端α-二醇。所制备的二醇8c和13a分别是先前报道的天然产物16和17的合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680127
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二环己基-1-[(1S,2R,4R)-2-羟基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基]甲烷磺酰胺 、 癸酰氯 在 silver cyanide 作用下， 生成 Decanoic acid (1R,2S,4S)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：