rel-(1R,5S,7S)-1-acetyl-7-((E)-hexa-3,5-dienyl)-bicyclo<3.2.1>octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-(1R,5S,7S)-1-acetyl-7-((E)-hexa-3,5-dienyl)-bicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: 1-[(1R,5S,7S)-7-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1-bicyclo[3.2.1]octanyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: LMLHREBDKAJOMX-GHNZZDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,5S,7S)-1-acetyl-7-((E)-hexa-3,5-dienyl)-bicyclo<3.2.1>octane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 亚甲兰 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 trinorstemodane
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法（I）—通过连续的分子内Diels-Alder反应的水飞蓟宾体系的新型立体控制结构

  摘要：

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80820-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,8R,9aS)-3,4,5,6,7,8,9,9a-Octahydro-4a,8-methano-benzocyclohepten-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 silica gel 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 rel-(1R,5S,7S)-1-acetyl-7-((E)-hexa-3,5-dienyl)-bicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法（I）—通过连续的分子内Diels-Alder反应的水飞蓟宾体系的新型立体控制结构

  摘要：

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80820-6

文献信息

• Synthetic approach to stemodin---A novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaharu Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61318-7

  日期：1992.8

  The tetracyclic compound 18, possessing the stemodane skeleton, was synthesized from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 7. The key steps, 6→5 and 16→18, involve intramolecular Diels-Alder reaction.

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。
• Synthetic approach to stemodin (I) — a novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaru Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80820-6

  日期：1994.1

  The synthesis of the A,B,C and D ring part 17 of diterpene stemodin (1) from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 8 by use of the successive intramolecular Diels-Alder reactions is described.

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。