feigrisolide B | 16237-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: feigrisolide B
• 英文别名: (-)-homononactaic acid；(+)-homononactic acid；Homononactinic acid；(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 16237-42-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: HTCUURQJNZBKIA-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 feigrisolide B 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-methyl homononactate
  参考文献：
  名称：

  球形双链霉菌的五种新的非乳酸和同非乳酸的衍生物

  摘要：

  除了已知的非壬酸和高壬酸类型的化合物及其内酯，双内酯和四内酯外，还有五种新化合物，即高壬酸-壬酸酯，由非乳酸和高壬酸组成的双内酯和三个带有三氟壬酸和非壬酸的环状三聚体。从球链霉菌（Streptomyces globisporus）菌株中分离得到。它们的结构，包括羟基和甲基的绝对构型，是通过广泛的光谱技术（例如UV，IR，MS，1D和2D NMR）确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutan-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst H-15 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 feigrisolide B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547

文献信息

• Schumacher, Robert W.; Talmage, Stephanie C.; Miller, Sara A., Journal of Natural Products, <hi>2003</hi>, vol. 66, # 9, p. 1291 - 1293
  作者：Schumacher, Robert W.、Talmage, Stephanie C.、Miller, Sara A.、Sarris, Katie E.、Davidson, Bradley S.、Goldberg, Arthur

  DOI：——

  日期：——