5,5-dimethyl-hexane-2,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-hexane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,4R)-5,5-dimethylhexane-2,4-diol
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: MTPUFPIZVDRORX-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-hexane-2,4-diol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲己烷2,4-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Cazaux,L.; Maroni,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 773 - 779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laingolide A及其非对映异构体、合成方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN111943905B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本申请属于合成技术领域，尤其涉及一种Laingolide A及其非对映异构体的合成方法，包括步骤：获取化合物8或ent‑8；获取化合物15或18；将化合物8或ent‑8与化合物15或18进行朱利亚烯烃合成反应，得到化合物A；对所述化合物A进行还原氢化处理，得到化合物B；对所述化合物B进行氧化处理，得到化合物C；对所述化合物C进行酰胺键组装后进行酯化反应，得到化合物D；对所述化合物D进行烯烃复分解反应后，进行烯烃异构化反应，得到Laingolide A或其非对映异构体。本申请实施例提供合成方法，路线清楚，合成效率高，有利于Laingolide A及非对映异构体的生物活性研究。
• Total Synthesis and Structural Reassignment of Laingolide A
  作者：Fusong Wu、Tao Zhang、Jie Yu、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.3390/md19050247

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of four diastereomers of laingolide A was achieved, which led to the unambiguous assignment of the stereochemistry of the natural product. The salient features of the convergent, fully stereocontrolled approach were a copper-catalysed stereospecific Kumada-type coupling, a Julia-Kocienski olefination and an RCM/alkene migration sequence to access the desired macrocyclic

  实现了Laingolide A的四个非对映异构体的不对称全合成，这导致了天然产物的立体化学的明确分配。收敛的，完全立体控制的方法的显着特征是铜催化的立体有特异性的Kumada型偶联，Julia-Kocienski烯烃化反应和RCM /烯烃迁移序列以访问所需的大环烯酰胺。
• Solvent-Dependent Diastereoselectivities in Reductions of β-Hydroxyketones by SmI₂
  作者：Pramod R. Chopade、Todd A. Davis、Edamana Prasad、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ol049129u

  日期：2004.8.1

  The reductions of a series of beta-hydroxyketones by Sml(2) were examined in THF, DME, and CH3CN using methanol as a proton source. Reductions in THF and DME typically lead to the syn diastereomer with DME providing higher diastereoselectivities. Reductions in CH3CN provided the anti diastereomer predominantly. This study reveals that solvation plays an important role in substrate reduction by Sml(2).
• Reduction of β-Hydroxyketones by SmI₂/H₂O/Et₃N
  作者：Todd A. Davis、Pramod R. Chopade、Göran Hilmersson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ol047835p

  日期：2005.1.1

  Reduction of a series of beta-hydroxyketones by SmI2/H2O/Et3N provided 1,3-diols in quantitative yields. The reactions were exceedingly clean with no byproduct formation, negating the need for further purification. Most reactions provided moderate to excellent diastereoselectivity with syn-diols as the major isomer in most instances.
• Regioselective Ring Opening of Di-isopropylsilylenes Derived from 1,3-Diols with Alkyl Lithium Reagents
  作者：Katelyn M. Chando、Patricia A. Bailey、Joseph A. Abramite、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02529

  日期：2015.11.6

  The selective alkyl lithium-induced ring opening of 1,3-di-isopropylsilylenes is described. The reaction affords a differentially substituted 1,3-diol bearing a silane that resides at the oxygen in the more sterically demanding position. The reaction can be highly selective with a regiochemical preference up to >50:1 and likely proceeds via an alkoxy-silane intermediate. This intermediate can by trapped by methyl iodide to provide the corresponding silyl methyl ether, wherein the silane again resides at the oxygen in the more sterically demanding position.