N,N-二甲基氯烯亚胺 | 30354-18-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: N,N-二甲基氯烯亚胺
• 中文别名: N,N-二甲基亚甲基氯化铵盐
• 英文名称: N,N-dimethyl(methylene)ammonium chloride
• 英文别名: N,N-dimethylmethyleneiminium chloride；dimethylmethyleneammonium chloride；dimethylmethyleneiminium chloride；N-methyl-N-methylenemethanaminium chloride；dimethylmethylideneammonium chloride；N,N-dimethyl-N-methylene-ammonium chloride；N,N-dimethylmethyleniminium chloride；N,N-dimethylmethaniminium chloride；dimethylmethylenammonium chloride；N,N-dimethylformiminium chloride；Ν,Ν-dimethylmethyleneiminium chloride；dimethylformiminium chloride；Eschenmoser’s salt；Böhme salt；dimethyl(methylidene)azanium;chloride
• CAS: 30354-18-8
• 化学式: C₃H₈N*Cl
• 分子量: 93.5562
• InChiKey: ZJTROANVDZIEGB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(lit.)
• 闪点：
  180 °F
• 溶解度：
  氯仿（非常轻微，加热），DMSO（少量，加热，超声处理）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2923900090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 3
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 在 三氧化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N,N-Dimethylmethaniminium
  参考文献：
  名称：

  Kukhar',V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1710 - 1714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-N,N-二甲基甲胺 在 甲基三氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N,N-二甲基氯烯亚胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases

  摘要：

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31742
• 作为试剂：
  描述：

  联硼酸新戊二醇酯 在 N,N-二甲基氯烯亚胺 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INDOLE AND INDAZOLE COMPOUNDS THAT ACTIVATE AMPK

  摘要：

  本发明涉及激活5'-腺苷单磷酸活化蛋白激酶（AMPK）的吲哚和吲唑化合物的化学式（I）。该发明还包括含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防通过激活AMPK改善的疾病、症状或疾病的方法。

  公开号：

  US20130267493A1

文献信息

• Aza-enamines XI.¹ Vinylogous Aza-enamines as Neutral d³-Nucleophiles: Aminomethylations of N,N-Dimethylhydrazones of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rainer Brehme、Christoph Schalley、Matthias Grabowski、Karol Nowosinski、Dieter Lentz

  DOI：10.1055/s-0030-1258194

  日期：2010.10

  moisture-free dimethylformamide to yield singly, doubly, and even triply aminomethylated products. They can be easily separated and characterized as crystalline hydrochlorides. The reaction takes place at the ω-position of the π-system. This is a consequence of the conjugative interaction of the electron-donating aminohydrazone group with the double bond system in analogy to the enamines. The formation of

  Ñ，Ñ的-Dimethylhydrazones propenal-和2-甲基丙烯醛和它们的衍生物和同系物（插烯氮杂烯胺）被允许与反应Ñ，Ñ -dimethylformiminium酰氯在无水分二甲基甲酰胺，得到单，双，和甚至三重氨基甲基化产品。它们可以很容易地分离并表征为盐酸盐。该反应在π系统的ω位置发生。这是供电子的氨基hydr基团与双键系统类似烯胺类的共轭相互作用的结果。从不饱和醛dialkylhydrazones的形成从而使原电d的极性转换³-构建块成亲核试剂。根据反应条件，并通过晶体结构和2D NMR实验证实，可以控制取代度：对于2-甲基丙烯醛衍生物，最多可获得三取代产物。盐酸盐可以很容易地去质子化，得到游离的氨基hydr碱。在酸性条件下可以将氨基azo还原成相应的氨基醛。 -亲电子取代-亲核加成-氨基乙醛-物质 对于氮杂烯胺的第十部分，请参见参考资料。4d。
• <i>Ortho</i> -Trialkylstannyl Arylphosphanes by C-P and C-Sn Bond Formation in Arynes
  作者：Yuanming Li、Shyamal Chakrabarty、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201509329

  日期：2016.1.11

  A novel and efficient approach to ortho‐trialkylstannyl arylphosphanes by the reaction of arynes generated in situ with stannylated phosphanes (R3SnPR2) is described. Concurrent CP and CSn bond formation occurs with high yields, and stannylated products are easily transformed into valuable ortho‐substituted arylphosphanes. The reaction features high efficiency, good regioselectivity, and excellent

  一种新颖和有效的方法来邻位由就地与stannylated膦生成arynes的反应-trialkylstannyl arylphosphanes（R 3 Sn的 PR 2）进行说明。并发Ç  P和C  Sn键的形成具有高的产率发生，并且stannylated产品很容易转化成有价值的邻位-取代的arylphosphanes。该反应具有高效率，良好的区域选择性和优异的实用性的特征。
• One-Pot Synthesis of Novel Multisubstituted 1-Alkoxyindoles
  作者：Ye Eun Kim、Hyunsung Cho、Yoo Jin Lim、Chorong Kim、Sang Hyup Lee

  DOI：10.3390/molecules26051466

  日期：——

  Studies on a one-pot synthesis of novel multisubstituted 1-alkoxyindoles 1 and their mechanistic investigations are presented. The synthesis of 1 was successfully achieved through consecutive four step reactions from substrates 2. The substrates 2, prepared through a two-step synthetic sequence, underwent three consecutive reactions of nitro reduction, intramolecular condensation, and nucleophilic

  提出了新型多取代的1-烷氧基吲哚1的一锅合成研究及其机理研究。通过从底物2连续进行四步反应，成功实现了1的合成。通过两步合成步骤制备的底物2经历了硝基还原，分子内缩合和亲核1,5-加成反应的三个连续反应，以提供中间体1-羟基吲哚8，然后将其用烷基卤化物原位烷基化提供新颖的目标产品1。我们针对1优化了反应条件侧重于烷基化步骤，以及考虑中间体8的形成。最优化的条件是在40°C下SnCl 2 ·2H 2 O（3.3 eq）和醇（R 1 OH，2.0 eq）持续1-2 h，然后是碱（10 eq）和卤代烷（R 2 Y，2.0 eq）在25–50°C下持续1-4 h。值得注意的是，所有四个步骤的反应都在一个反应​​釜中进行，从而以良好至中等的产率得到1。此外，还讨论了有关反应途径和副产物形成的机理方面。意义在于开发有效的一锅反应和生成新的1-烷氧基吲哚。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of 1-Hydroxyindole-2-Carboxylates
  作者：Yeon Kyeong Park、Yea Seong Ryu、Hyunsung Cho、Ha Sook Chung、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11418

  日期：2018.4

  Synthesis and evaluation of antiproliferative activities of 1‐hydroxyindole‐2‐carboxylates 1 were described. The toluene compounds 3 were treated with dimethyl oxalate and then, dimethylmethyleneammonium chloride to give intermediates 2. Compounds 2 were converted to desired compounds 1 by application of the reaction of 1‐hydroxyindole formation using SnCl2·2H2O and thiol (or alcohol). The measurements

  描述和合成了1-羟基吲哚-2-羧酸盐1的抗增殖活性。用草酸二甲酯，然后用二甲基亚甲基氯化铵处理甲苯化合物3，得到中间体2。通过使用SnCl 2 ·2H 2 O和硫醇（或醇）进行1-羟基吲哚形成的反应，可以将化合物2转化为所需的化合物1。化合物1a，1b和1c对几种细胞系的抗增殖活性的测量表明，化合物1a和1c 在HCT116和A2058癌细胞中显示出强大的抗增殖活性，并且可以用作有希望的抗癌药物进一步开发的先导化合物。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES INHIBITORS OF ENZYME LACTATE DEHYDROGENASE (LDH)<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉRIVÉS D'INDOLE DE L'ENZYME LACTATE DÉHYDROGÉNASE (LDH)
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2013092753A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention encompasses compounds having general formula (I) able to inhibit the lactate production (lactic acid) involved in the angiogenesis of tumoral tissues, in the glycolytic metabolic process of tumoral cells, of immune system cells in asthmatic diseases, in vascular cells in the pulmonary hypertension, in the treatment of chronic back pain or hyperoxaluria, and in the process by which the parasites protozoan causing malaria obtain most of the necessary energy

  本发明涵盖了具有一般式（I）的化合物，能够抑制与肿瘤组织血管生成中涉及的乳酸产生（乳酸）有关的过程，抑制肿瘤细胞的糖酵解代谢过程，抑制哮喘疾病中免疫系统细胞的过程，抑制肺动脉高压中血管细胞的过程，用于治疗慢性背痛或高草酸尿症，并抑制引起疟疾的原虫寄生虫获得大部分必要能量的过程。