1-重氮丙烷 | 764-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-重氮丙烷
• 英文名称: 1-diazopropane
• 英文别名: 1-Diazo-propan；diazopropane；Diazopropan；Diazo-n-propan
• CAS: 764-02-3
• 化学式: C₃H₆N₂
• 分子量: 70.094
• InChiKey: BZWJDKJBAVXCMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮丙烷 、 土木香内酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.2 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芥子油中的香菜子的化学和抗真菌潜力

  摘要：

  土木香内酯和异土木香内酯是从粉状根中分离总状土木香使用索氏萃取，接着通过柱色谱法H.。使用重氮甲烷，重氮乙烷和重氮丙烷合成了丙二酸内酯和丙二酸内酯的吡唑啉。使用IR和1 H NMR光谱技术进行化合物的结构阐明。所有化合物进行了筛选体外以各种浓度对它们的抗真菌潜在孢甘蓝和青霉使用孢子萌发抑制技术和对水稻纹枯病菌通过中毒的食物技术。所有化合物对测试真菌均表现出相当好的真菌毒性，ED 50值小于500μgmL  -1。 用重氮甲烷，重氮乙烷和重氮丙烷处理Alantolactone（1）和异丙二酸内酯，以高收率得到产物。土木香，异土木香内酯及其衍生物制备表现出相当不错的杀菌活性对赤甘蓝，纹枯病和青霉。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0347-9
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-重氮丙烷
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Dehydrogenation of Tertiaryamine and Tandem Reaction with Sulfonyl Azide

  摘要：

  It is shown here for the first time that diethyl azodicarboxylate promotes dehydrogenation of tertiaryamines to afford enamines, which subsequently take place in tandem reactions with sulfonyl azides to give the N-sulfonyl amidine derivatives. A number of different substituted tertiaryamines and sulfonyl azides can successfully be coupled, and several functionalized groups are tolerated in this system. The reaction described here is mild, general, and efficient, thus providing an extremely preferable method for synthesis of a variety of N-sulfonyl amidine derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja8047514
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 1-重氮丙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-phenylcarbamoyl-anthranilic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Capuano,L.; Zander,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 712, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Applications of RuCl₂(CHR‘)(PR₃)₂:  The Influence of the Alkylidene Moiety on Metathesis Activity
  作者：Peter Schwab、Robert H. Grubbs、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja952676d

  日期：1996.1.1

  reactions of RuCl2(PPh3)3 with a number of diazoalkanes were surveyed, and alkylidene transfer to give RuCl2(CHR)(PPh3)2 (R = Me (1), Et (2)) and RuCl2(CH-p-C6H4X)(PPh3)2 (X = H (3), NMe2 (4), OMe (5), Me (6), F (7), Cl (8), NO2 (9)) was observed for alkyl diazoalkanes RCHN2 and various para-substituted aryl diazoalkanes p-C6H4XCHN2. Kinetic studies on the living ring-opening metathesis polymerization (ROMP)

  研究了 RuCl2(PPh3)3 与许多重氮烷的反应，亚烷基转移得到 RuCl2(CHR)(PPh3)2（R = Me (1)，Et (2)）和 RuCl2(CH-p-C6H4X) )(PPh3)2 (X = H (3), NMe2 (4), OMe (5), Me (6), F (7), Cl (8), NO2 (9)) 观察到烷基重氮烷 RCHN2 和各种对位取代的芳基重氮烷烃 p-C6H4XCHN2。使用配合物 3-9 作为催化剂的降冰片烯活性开环复分解聚合 (ROMP) 的动力学研究表明，在所有情况下，引发都比传播快（ki/kp = 9 for 3），并且 X 对3-9的复分解活性相对较小。3-9 中的膦与三环己基膦交换生成 RuCl2(CH-p-C6H4X)(PCy3)2 10-16，这是环辛烯 (PDI = 1.51-1.63) 和 1,5-环辛二烯 (PDI = 1.56-1
• N-(3-(4-substituted-1-piperidinyl)-1-phenylpropyl) substituted sulfonamides as NK-3 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040002504A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention provides a method of treatment of a subject suffering from a disease, such as schizophrenia, for which the administration of an NK-3 antagonist is indicated which comprises administering to that subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I: 1 wherein, generally, Q is 2 R 1 is benzyl, phenyl, thiophene or imidazolyl optionally substituted with C 1-4 alkyl or halogen, such as methyl, fluorine or bromine; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl such as methyl; R 3 is phenyl; R 4 is hydrogen; R 5 is hydrogen or C 1-6 alkylcarbonyl such as methylcarbonyl; X is —SO 2 — or —C(O)N(R 2 )SO 2 — where R 2 is preferably hydrogen; Y is a bond, CH 2 or Z 1 where Z 1 is —N(R f )— in which R f is C 1-6 alkylcarbonyl such as ethylcarbonyl; and R 6 is phenyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl or benzimidazolonyl optionally substituted with one or two groups chosen from C 1-6 alkyl and benzyl, such as methyl, ethyl and benzyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗患有疾病（如精神分裂症）的受试者的方法，其中该疾病的治疗需要使用NK-3拮抗剂，包括向该受试者施用化合物I的治疗有效量： 1 其中，通常情况下， Q是 2 R 1 是苄基、苯基、噻吩或咪唑基，可选择地用C 1-4 烷基或卤素（如甲基、氟或溴）取代； R 2 是氢或C 1-4 烷基，如甲基； R 3 是苯基； R 4 是氢； R 5 是氢或C 1-6 烷基羰基，如甲基羰基； X是—SO 2 —或—C(O)N(R 2 )SO 2 —，其中R 2 最好是氢； Y是键、CH 2 或Z 1 ，其中Z 1 是—N(R f )—，其中R f 是C 1-6 烷基羰基，如乙基羰基；以及 R 6 是苯基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基或苯并咪唑基，可选择地用来自C 1-6 烷基和苄基的一个或两个基团取代，如甲基、乙基和苄基； 或其药学上可接受的盐。
• Übergangsmetall-methylen-komplexe
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Martina Flöel、Cornelia Weber、John L. Hubbard、Adolf Schäfer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80052-8

  日期：1985.5

  The eighteen new μ-alkylidene ruthenium complexes 5a–r and 5t are very easily and cleanly obtained along the diazoalkane or the hydrazone routes that involve treatment of the dinuclear, metal-metal doubly bonded precursor compound [(η5-C5H5)Ru(μ-NO)]2 (3) either with the diazoalkanes oxidizing agent (e.g., MnO2), with the respective hydrazones. Similarly, sulfur dioxide adds cleanly to the RuRu double

  十八新μ亚烷基钌配合图5a-R和5吨非常容易且干净地沿着重氮烷或涉及治疗双核，金属-金属双键前体化合物的腙途径获得[（η 5 -C 5 H ^ 5） Ru（μ-NO）] 2（3）或重氮烷烃氧化剂（例如MnO 2）和相应的。类似地，二氧化硫干净地增加的RURU双键3，由此得到配合物（μ-SO 2）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NO）] 2（5S）。不管卡宾桥配体的性质如何，与它们的铁类似物相比，双金属环丙烷仅表现出末端亚硝酰基配体。对于显示出不对称取代的卡宾桥的衍生物，观察到具有占主导地位的反式异构体的顺式/反式异构现象。
• N-[(N-nitrosoalkylamino)methyl]carbamates as new and convenient diazoalkane-generating agents.
  作者：HIROTUGU YAMASHITA、KEIICHI ITO、YOSHIYASU TERAO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.27.682

  日期：——

  A superior method for generation of diazomethane and several other gaseous diazoalkanes has been provided by alkali treatment of N-[(N-nitrosoalkylamino) methyl]-carbamates, especially their isopropyl esters, which react smoothly in high yields (81-82% for diazomethane).

  提供了一种优越的方法，通过碱处理N-[(N-亚硝基烷基氨基)甲基]-氨基甲酸酯，尤其是其异丙基酯，来生成二氮甲烷和其他几种气态二氮烷烃，这些反应顺利，并且产率较高（对于二氮甲烷，产率为81-82%）。
• L'hydrolyse acide des diazoc�tones alcoyl�es: Formation d'ions ?-acylcarbonium secondaires
  作者：H. Dahn、M. Ballenegger

  DOI：10.1002/hlca.19690520823

  日期：——

  Hydrolysis of secondary diazoketones CH3COCN2R (R Me, Et, isopropyl) by aqueous perchloric acid is characterized by rate-determining protonation demonstrated by solvent isotope effects kD2O/kH2O = 0,4–0,6 and by the intervention of general acid catalysis. The product determining step, yielding keto-alcohols and keto-olefines, is independent of added nucleophiles; this is interpreted as resulting from

  高氯酸水溶液水解次重氮酮CH 3 COCN 2 R（R Me，Et，异丙基）的特征在于速率测定质子化，其通过溶剂同位素效应证明k D 2 O / k H 2 O = 0,4–0,6并通过一般的酸催化进行干预。产物确定步骤，产生酮醇和酮烯烃，不依赖于所添加的亲核试剂。这被解释为是由于（或多或少的）α-联苯的中间形成而产生的；酮碳鎓是离子。III级观察到的氢化物位移（R =异丙基）支持这种解释。讨论了伯重氮酮和仲重氮酮水解之间的区别。