N-乙烯基甲亚胺 | 38239-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-乙烯基甲亚胺
• 英文名称: 2-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-Aza-1,3-butadien；aza-2 butadiene；2-azabutadiene；2-azabuta-1,3-diene；Ethenamine, N-methylene-；N-ethenylmethanimine
• CAS: 38239-27-9
• 化学式: C₃H₅N
• 分子量: 55.0794
• InChiKey: TUVFMMNANXKTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  727

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 N-乙烯基甲亚胺 生成 2,3,4,5-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Bachrach Steven M., Liu Meixiao, J. Org. Chem, 57 (1992) N 25, S 6736-6744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯-2-乙基)氨基乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 N-乙烯基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解α-氨基腈并随后在固体碱上去除HCN，这是反应性N-亚甲基胺的“一线”多步骤序列

  摘要：

  通过快速真空热解α-氨基腈并随后在固体碱上除去HCN，在低温下以冷凝状态分离出带有烷基或官能团的反应性亚甲基胺。

  DOI：

  10.1039/c39850000951

文献信息

• Spectroscopic and Computational Characterization of 2-Aza-1,3-butadiene, a Molecule of Astrochemical Significance
  作者：Ningjing Jiang、Mattia Melosso、Luca Bizzocchi、Silvia Alessandrini、Jean-Claude Guillemin、Luca Dore、Cristina Puzzarini

  DOI：10.1021/acs.jpca.2c00831

  日期：2022.3.24

  molecular structure, energetics, and spectroscopic properties of the two possible forms, trans and gauche. The trans species, more stable by about 7 kJ/mol than gauche-2-azabutadiene, has been experimentally observed, and its rotational and centrifugal distortion constants have been obtained with remarkable accuracy, while theoretical estimates of the spectroscopic parameters are reported for gauche-2-azabutadiene

  作为 N 取代的不饱和物质，氮杂丁二烯是在天体化学中具有潜在相关性的分子，范围从星际介质到土卫六的大气层。2-氮杂丁二烯和丁二烯具有相似的共轭 π 系统，因此可以研究杂原子取代的影响。更有趣的是，2-氮杂丁二烯可以用来代表星际丁二烯的丰度。为了实现未来的天文搜索，已研究了高达 330 GHz 的 2-氮杂丁二烯的​​旋转光谱。实验工作得到了对分子结构、能量学和两种可能形式（反式和左旋）的光谱特性的精确计算表征的支持和指导。反式已通过实验观察到比gauche -2-azabutadiene 稳定约 7 kJ/mol 的物种，并且已经非常准确地获得了其旋转和离心畸变常数，同时报告了gauche -2-光谱参数的理论估计氮杂丁二烯。
• Synthese d'imines lineaires non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide(1)
  作者：Jean-Claude Guillemin、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86145-7

  日期：1988.1
• Bock, Hans; Dammel, Ralph, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1971 - 1986
  作者：Bock, Hans、Dammel, Ralph

  DOI：——

  日期：——
• 1-Azetine: thermal ring opening to 2-azabutadiene
  作者：J. C. Guillemin、J. M. Denis、A. Lablache-Combier

  DOI：10.1021/ja00392a041

  日期：1981.1
• A study of the thermal decomposition and dehydrochlorination of N-chloroazetidine. Microwave spectra of N-chloromethylenimine, 1-azetine, and 2-azabutadiene
  作者：Masaaki Sugie、Harutoshi Takeo、Chi Matsumura

  DOI：10.1021/ja00185a018

  日期：1989.2

表征谱图