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重氮甲烷 | 334-88-3

中文名称
重氮甲烷
中文别名
叠氮甲烷
英文名称
diazomethane
英文别名
doazomethane
重氮甲烷化学式
CAS
334-88-3
化学式
CH2N2
mdl
——
分子量
42.0403
InChiKey
YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    -145°
  • 沸点:
    bp -23°
  • 密度:
    1.45 g/cm3
  • 暴露限值:
    TLV-TWA 0.2 ppm (0.38 mg/m3 ) (ACGIH) PEL-TWA 0.2 ppm (0.38 mg/m3 ) (OSHA).
  • 物理描述:
    Diazomethane is a yellow gas with a musty odor that is shipped as a liquid under pressure. (NIOSH, 2016) Highly toxic by inhalation.
  • 颜色/状态:
    Yellow gas [Note: Shipped as a liquefied compressed gas]
  • 气味:
    Musty odor
  • 闪点:
    Flammable gas
  • 溶解度:
    Reacts with water (NIOSH, 2016)
  • 蒸汽密度:
    1.45 (Air = 1)
  • 蒸汽压力:
    3.94X10+3 mm Hg at 25 °C (est)
  • 自燃温度:
    Explodes at 100 °C (212 °F) or if impurities are present, at lower temperatures. Vapor may explode at temperatures above 200 °C (392 °F).
  • 分解:
    WHEN HEATED TO DECOMPOSITION ... EMITS HIGHLY TOXIC FUMES OF /NITROGEN OXIDES./ SRP: DIAZOMETHANE DOES NOT NEED TO DECOMPOSE TO EMIT TOXIC FUMES.
  • 电离电位:
    9.00 eV
  • 稳定性/保质期:
    1. **稳定性**:稳定。 2. **禁配物**:强氧化剂、酸、酚、醛、酮、烯、炔等。 3. **避免接触的条件**:受热、光照、摩擦、震动和撞击。 4. **聚合危害**:不聚合。 5. **分解产物**:氮气。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    3
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

ADMET

毒理性
  • 致癌性证据
没有关于人类的数据。动物致癌性证据有限。总体评估:第3组:该物质对人类致癌性无法分类。
No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
A2; 怀疑的人类致癌物。
A2; Suspected human carcinogen.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构致癌物:重氮甲烷
IARC Carcinogenic Agent:Diazomethane
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构(IARC)致癌物分类:第3组:对其对人类的致癌性无法分类
IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构专著:第7卷(1974年)一些抗甲状腺和相关物质,硝基呋喃类和工业化学品
IARC Monographs:Volume 7: (1974) Some Anti-thyroid and Related Substances, Nitrofurans and Industrial Chemicals
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

  • 职业暴露等级:
    C
  • 职业暴露限值:
    TWA: 0.2 ppm (0.4 mg/m3)
  • 危险等级:
    2.3
  • 立即威胁生命和健康浓度:
    2 ppm
  • 危险品标志:
    Xn,Xi,T
  • 安全说明:
    S45,S53
  • 危险类别码:
    R45
  • WGK Germany:
    3
  • 危险类别:
    2.3
  • 危险品运输编号:
    1953
  • 储存条件:
    储存时应注意以下事项:存放在阴凉、干燥且通风良好的专用库房中,并远离火源与热源。库温不宜超过32℃,相对湿度不超过80%。确保包装密封,避免受潮。应将储存物与氧化剂、活性金属粉末及食用化学品分开存放,切忌混合储存。需配备相应种类和数量的消防器材,并在储区备有泄漏应急处理设备。禁止震动、撞击或摩擦。

SDS

SDS:76ead210e7975c0d6ec9732e9b47fb38
查看
第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 重氮甲烷
化学品英文名称: Diazomethane
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.: 334-88-3
分子式: CH 2 N 2
分子量: 42.04
第二部分:成分/组成信息
纯化学品 混合物
化学品名称:重氮甲烷
有害物成分 含量 CAS No.
重氮甲烷 100 334-88-3
第三部分:危险性概述
危险性类别: 第1类 爆炸品
侵入途径: 吸入
健康危害: 对粘膜有强烈的刺激作用,对中枢神经系统有抑制作用。急性中毒出现剧烈刺激性咳嗽、呼吸短促、发热、胸痛、哮喘,严重者发生肺炎、肺水肿、休克、昏迷,甚至死亡。
环境危害:
燃爆危险: 本品属爆炸品,可燃,高毒,具强刺激性。
第四部分:急救措施
皮肤接触:
眼睛接触:
吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅·。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:
第五部分:消防措施
危险特性: 受热,接触明火、高热或受到摩擦震动、撞击时可发生爆炸。未经稀释的液体或气体,在接触碱金属或粗糙的物品表面即能引起爆炸。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮气。
灭火方法及灭火剂: 雾状水、干粉、二氧化碳。
消防员的个体防护: 建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃): 无资料
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至上风处,并隔离直至气体散尽,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。切断气源,喷洒雾状水稀释,抽排(室内)或强力通风(室外)。避免与毛玻璃表面接触,如有可能,将残余气或漏出气用排风机送至水洗塔或与塔相连的通风橱内。漏气容器不能再用,直要经过技术处理以·清除可能剩下的气体。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防静电工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、活性金属粉末接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项: 储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、活性金属粉末、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。禁止震动、撞击和摩擦。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中国MAC:未制定标准苏联MAC;未制定标准美国TWA;ACGIH 0.2ppm,0.34m
监测方法:
工程控制: 严加密闭,提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护: 空气中浓度超标时,必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,建议佩带正压自给式呼吸器。
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿相应的防护服。
手防护: 戴防化学品手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。
第九部分:理化特性
外观与性状: 黄色气体,有强刺激性气味。
pH:
熔点(℃): -145.0
沸点(℃): -23.0
相对密度(水=1): 1.40
相对蒸气密度(空气=1): 无资料
饱和蒸气压(kPa): 无资料
燃烧热(kJ/mol):
临界温度(℃): 分解温度(℃):100
临界压力(MPa):
辛醇/水分配系数的对数值:
闪点(℃): 无资料
引燃温度(℃): 无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: CH 2 N 2
分子量: 42.04
蒸发速率:
粘性:
溶解性: 溶于乙醇、乙醚等。
主要用途: 用于有机合成。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 强氧化剂、活性金属粉末、水。
避免接触的条件: 受热、接触潮气可分解。
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮气。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: 属高毒类 LD50: LC50:175ppm 10分钟(猫吸入)
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法: 根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系,确定处置方法。
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号: 11020
UN编号:
包装标志:
包装类别:
包装方法: 安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱。
运输注意事项: 凭到达地公安机关的运输证托运。本品铁路运输时限使用停止制动作用的棚车运输。铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。货车编组,应按照《车辆编组隔离表》进行。起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。车速要加以控制,避免颠簸、震荡。不得与酸、碱、盐类、氧化剂、易燃可燃物、自燃物品、金属粉末等危险物品及钢铁材料器具混装。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定路线行驶,中途停留时应严格选择停放地点,远离高压电源、火源和高温场所,要与其它车辆隔离并留有专人看管,禁止在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号:
IMDG规则页码:
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第1 类爆炸品;剧毒物品分级、分类与品名编号(GA 57-93)中,该物质的液化或压缩品被划为第二类 A级有机剧毒品。
国际化学品安全管理法规:
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:
数据审核单位:
修改说明:
其他信息: 2
MSDS修改日期: 年月日

制备方法与用途

性质

重氮甲烷是一种黄色气体,具有强烈的刺激性气味,并能溶于乙醇和乙醚。其受热、遇火或受到摩擦与撞击时可能会引发爆炸。

用途

自20世纪70年代以来,我国在含氮农药及染料的研究方面取得了显著成果。众多有机氮化合物中,含有重氮甲烷的化合物占据了相当大的比例。该物质广泛应用于有机合成领域,在功能材料、表面活性剂、农药、医药和染料等众多行业中展现出广泛的用途。

合成

3-[(N-亚硝基甲基氨基)磺酰基]苯甲酸在DMSO/水或水中与重氮甲烷反应。具体步骤如下:使用配备有含有100mL乙醚的加料漏斗和含有50mL DMSO及10g 3-[(N-亚硝基甲基氨基)磺酰基]苯甲酸的注射器的设备,在65℃下向氢氧化钾(6.5g)、水(58mL)与乙醇(150mL)混合物中滴加DMSO溶液。反应过程中产生重氮甲烷,通过蒸馏回收。

重氮甲烷合成路线

重氮甲烷的合成路线

类别

爆炸物品

毒性分级

高毒

急性毒性

吸入 - 猫 LC50: 175 PPM/10月

爆炸物危险特性

高温、震动、撞击或摩擦均可引发爆炸

可燃性危险特性

燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

轻装轻放;库房需通风,远离明火、高温和阳光;应与氧化剂、易燃物质及食品原料分开存放

灭火剂

使用雾状水、干粉、二氧化碳或石粉进行灭火

职业标准

时间加权平均浓度(TWA):0.4 毫克/立方米 短期暴露限值(STEL):1.0 毫克/立方米

上下游信息

    反应信息

    • 作为反应物:
      描述:
      重氮甲烷乙醚硫酸 作用下, 生成 硫酸二甲酯
      参考文献:
      名称:
      Meyer; Hinke, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 1932, vol. 204, p. 31
      摘要:
      DOI:
    • 作为产物:
      描述:
      1-甲基-1-硝基脲 在 sodium hydroxide 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 反应 0.5h, 生成 重氮甲烷
      参考文献:
      名称:
      PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
      摘要:
      揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式(I)表示: 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
      公开号:
      US20140364413A1
    • 作为试剂:
      描述:
      Bis-norquassin 在 重氮甲烷乙醚氯仿 作用下, 生成 (2Ξ)-1'α,11'α-epoxy-1'β-hydroxy-12'-methoxy-9'β-spiro[oxirane-2,2'-picrasa-12',14'-dien]-16'-one
      参考文献:
      名称:
      Casinovi et al., Annali di Chimica, 1969, vol. 59, p. 230,248
      摘要:
      DOI:
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    文献信息

    • Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
      作者:Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman
      DOI:10.1039/p19810001942
      日期:——
      (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically
      (15:0)-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸(6-pentadecylsalicylic acid),已被转化为anacardic醇(6-pentadecylsalicyl alcohol),然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one,其本身很容易光化学转化,但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐,通过氢化物还原,酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供(15:0)-urushiol(3- pentadecylcatechol)相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到(15:0)-腰果酚(3-十五烷基苯酚)。漆酚的由不饱和组分的组合
    • Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
      申请人:Abbott Laboratories
      公开号:US20040116518A1
      公开(公告)日:2004-06-17
      The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.
      本发明涉及新型肉桂酰胺化合物,用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛,以及含有这些化合物的药物组合物,以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
    • Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
      申请人:Vertex Pharmaceuticals Incorporated
      公开号:US20150231142A1
      公开(公告)日:2015-08-20
      The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.
      本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物(A式、B式、C式或D式)的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方,以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病,特别是囊性纤维化的方法。
    • Studies related to penicillins. Part I. 6-α-Chloropenicillanic acid and its reaction with nucleophiles
      作者:I. McMillan、R. J. Stoodley
      DOI:10.1039/j39680002533
      日期:——
      The preparation of 6-α-chloropenicillanic acid from the deamination of 6-β-aminopenicillanic acid has been improved, and the reaction is shown to proceed by way of 6-azopenicillanic acid. Benzyl 6-azopenicillanate has been isolated from the reaction of benzyl 6-β-aminopenicillanate with nitrous acid. Methyl 6-α-chloropenicillanate is rearranged to 6-azidocarbonyl-2,3-dihydro-3S-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1
      由6-β-氨基青霉酸的脱氨基反应制备6-α-氯青霉酸的方法已得到改进,并且表明反应是通过6-氮杂青霉酸来进行的。从6-β-氨基青霉苄酯与亚硝酸的反应中已分离出6-氮杂青杨酸苄酯。甲基6-α-chloropenicillanate重排为6-叠氮羰基-2,3-二氢-3-小号甲氧基羰基-2,2-二甲基-1,4-噻嗪与叠氮化钠NN二甲基甲酰胺和2,3-二氢3 S,6-二甲氧基羰基-2,2-二甲基-1,4-噻嗪与甲醇钠的甲醇溶液。6-α-氯Openicillanic酸经历类似的重排。
    • Heterocyclische Verbindungen aus Zuckern, X. Reaktion vonD-Penicillamin mit Penta-O-acetyl-aldehydo-D-galaktose
      作者:Rezső Bognár、Zoltán Györgydeák、László Szilágyi、Gábor Czira、Jószef Tamás
      DOI:10.1002/jlac.197719770915
      日期:1977.11.11
      Die Kondensation von D-Penicillamin (1) mit Penta-O-acetyl-aldehydo-D-galaktose (2) ergibt 5,5-Dimethyl-2(R)- und 5,5-Dimethyl-2(S)-(D-galakto-1′,2′,3′,4′,5′-pentaacetoxypentyl)thiazolidin-4(S)-carbonsäure (3 bzw. 8), deren Struktur durch chemische Umsetzungen, 1H-NMR-Spektroskopie sowie hochauflösende Massenspektroskopie bewiesen wird.
      的缩合d青霉胺(1)与五ö乙酰基醛基- d半乳糖(2)给出了5,5-二甲基-2-([R )-和5,5-二甲基-2-(小号) - (d - galakto -1 '2' ,3',4' ,5'- pentaacetoxypentyl)噻唑烷-4(小号) -羧酸(3或8),通过化学反应它们的结构,1 H-NMR光谱和高分辨率质谱已被证明。
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    表征谱图

    • 氢谱
      1HNMR
    • 质谱
      MS
    • 碳谱
      13CNMR
    • 红外
      IR
    • 拉曼
      Raman
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    mass
    cnmr
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    • 峰位数据
    • 峰位匹配
    • 表征信息
    Shift(ppm)
    Intensity
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    Assign
    Shift(ppm)
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    测试频率
    样品用量
    溶剂
    溶剂用量
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