环丙基重氮甲烷 | 6556-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: 环丙基重氮甲烷
• 英文名称: cyclopropyl diazomethane
• 英文别名: Cyclopropyldiazomethan；Diazomethylcyclopropane；diazomethylcyclopropane
• CAS: 6556-87-2
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.105
• InChiKey: MTPSTJKROILOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基重氮甲烷 生成 cyclopropylcarbene
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational evidence indicating that the initial carbene conformation is product determining in the reactions of cyclopropylmethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a057
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopropylmethylidenehydrazine 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 环丙基重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  使用连续流技术安全，便捷地获得不稳定的重氮烷烃。

  摘要：

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802092

文献信息

• Stereoelectronic Effects in Diastereoselective Formation of Fulleroids
  作者：Hiroshi Kitamura、Ken Kokubo、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/ol701789u

  日期：2007.9.1

  effects on diastereoselective formation of fulleroids in the reactions of C(60) with various unsymmetrical diazoalkanes were investigated. The steric demand on the stereochemical course of reactions dominated the diastereoselectivity for diazoalkanes bearing aliphatic as well as monosubstituted pi-resonating groups, whereas the stereoelectronic effects of coexisting pi-resonating aromatic and cyclopropyl

  研究了取代基对C（60）与各种不对称重氮烷烃反应中富勒烯非对映选择性形成的影响。对立体化学反应过程的空间需求主导了带有脂肪族和单取代pi-共振基团的重氮烷烃的非对映选择性，而同时存在的pi-共振芳族基和环丙基基团的立体电子效应在自由基中间体的闭环中起着至关重要的作用。 ，取代空间需求。
• 59. The preparation of diazomethane and its homologues
  作者：Donald W. Adamson、J. Kenner

  DOI：10.1039/jr9350000286

  日期：——
• Safe and Facile Access to Nonstabilized Diazoalkanes Using Continuous Flow Technology
  作者：Pauline Rullière、Guillaume Benoit、Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201802092

  日期：2018.5.14

  potential of nonstabilized diazo compounds, their utilization has always been hampered by stability, toxicity, and safety issues. The present method opens up access to the most reactive nonstabilized diazoalkanes. Among diazo compounds, nonstabilized alkyl diazo compounds are the least represented because of their propensity to degrade during preparation. The continuous flow oxidation process of hydrazones

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。
• Experimental and computational evidence indicating that the initial carbene conformation is product determining in the reactions of cyclopropylmethylene
  作者：Jun Hong Chou、Michael L. McKee、James De Felippis、Michael Squillacote、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1021/jo00297a057

  日期：1990.5