2-重氮丙烷 | 2684-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-重氮丙烷
• 中文别名: 2-二重氮丙烷
• 英文名称: 2-diazopropane
• 英文别名: 2-Diazopropan；diazo-2 propane；dimethyldiazomethane；Propane, 2-diazo-
• CAS: 2684-60-8
• 化学式: C₃H₆N₂
• 分子量: 70.094
• InChiKey: IHDRXDWUDBSDAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -31.2 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8389 g/cm3
• 稳定性/保质期：

  挥发性气体，不稳定，可能有毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

化学性质：该物质不够稳定。

用途：作为环丙烷类和吡唑啉类合成的反应试剂。

生产方法：将黄色氧化汞与乙醚及氢氧化钾乙醇溶液混合并搅拌，确保反应体系维持负压（33.3 kPa）。随后向其中滴加新蒸馏的丙酮腙。继续搅拌直至压力降至15 mmHg，并在-78℃下收集冷凝的2-重氮环丙烷和乙醚。最终，2-重氮环丙烷的产率为70-90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-丙酮(1-甲基乙基)腙
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1318 - 1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-2,5,5-trimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-重氮丙烷
  参考文献：
  名称：

  Δ³-1,3,4-Oxadiazolines:  Photochemical Precursors to Diazoalkanes and sec-Alkanediazonium Ions in Acidic Solution¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962550w

文献信息

• Synthesis and esterification reactions of aryl diazomethanes derived from hydrazone oxidations catalyzed by TEMPO
  作者：Carolina Perusquía-Hernández、Gonzalo R. Lara-Issasi、Bernardo A. Frontana-Uribe、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.079

  日期：2013.6

  Diverse hydrazones were oxidized to the corresponding diazoalkanes using sodium hypochlorite in the presence of catalytic amounts of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy). A library of diverse benzhydryl esters and analogues was prepared from diazoalkanes obtained by this procedure.

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• Reactions of a sterically hindered tetrasubstituted thiocarbonyl ylide with acceptor-substituted ethylenes; regioselectivity and stereochemistry
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen、Henry Giera

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00384-8

  日期：2002.5

  The 1,3-cycloadditions of the tetra-substituted thiocarbonyl ylide 8, set free by N2 extrusion from thiadiazoline 7, with methyl acrylate and acrylonitrile furnish 3′-and 4′-substituted thiolanes, probably by a concerted pathway. In the reactions of 8 with dimethyl 2,3-dicyanofumarate (27) and dimethyl 2,3-dicyanomaleate (28), zwitterionic intermediates, which are capable of conformational rotation

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• Origin of the Relative Stereoselectivity of the β-Lactam Formation in the Staudinger Reaction
  作者：Lei Jiao、Yong Liang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/ja056711k

  日期：2006.5.1

  stereoselectivity of the beta-lactam formation is one of the critical issues in the Staudinger reaction. Although many attempts have been made to explain and to predict the stereochemical outcomes, the origin of the stereoselectivity remains obscure. We are proposing a model that explains the relative stereoselectivity based on a kinetic analysis of the cis/trans ratios of reaction products. The results were

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• Synthesis and thermolysis of highly halogenated Δ¹-pyrazolines
  作者：Roger K. Huff、Eric G. Savins

  DOI：10.1039/c39800000742

  日期：——

  The pyrolysis of highly halogenated Δ1-pyrazolines gives, in addition to cyclopropanes, rearranged olefins.

  高度卤化的Δ的热解1 -pyrazolines给出，除了环丙烷，重排的烯烃。
• Photochemical Synthesis of Prochiral Dialkyl 3,3-Dialkylcyclopropene-1,2-dicarboxylates with Facial Shielding Substituents and Related Substrates
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marc A. Grundl、Andreas Rivas Nass、Frank Naumann、Jan W. Bats、Michael Bolte

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4705::aid-ejoc4705>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

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