N,N-二甲基苄基胺 N-氧化物 | 5400-82-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基苄基胺 N-氧化物
• 中文别名: N,N-二甲基苄基胺N-氧化物；N,N-二甲基苄基胺氮氧化物
• 英文名称: N,N-dimethylbenzylamine N-oxide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine oxide
• CAS: 5400-82-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00019919
• 分子量: 151.208
• InChiKey: UJZXIGKNPLTUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苄基胺 N-氧化物 在 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N,N-二甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amine N-oxides using gold nanoparticles supported on carbon nanotubes

  摘要：

  碳纳米管支撑的金纳米颗粒被发现是温和脱氧胺氧化物的强催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra08845c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N,N-二甲基苄基胺 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢或分子氧对四氧嘧啶催化的仿生氧化

  摘要：

  受生物黄素催化的启发，将非离子型四氧六环衍生物用作仿生催化剂，用于各种氧化，在温和的条件下在短时间内以高收率催化硫化物和胺与过氧化氢或分子氧的氧化。通过形成四氧嘧啶氢过氧化物反应性中间体，已证实整个催化循环是仿生方法。另外，在硫氧化反应中用容易制备的手性四氧嘧啶获得了令人鼓舞的不对称催化结果。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04508

文献信息

• Silicon Polonovski Reaction. Formation and Synthetic Application of α-Siloxy Amines
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3291

  日期：1987.9

  amines with acyl halides and haloformates gave the corresponding amides and carbamates in moderate to good yields, respectively. Treatment of α-siloxy amines with acetic acid resulted in a direct dealkylation to free secondary amines. Fluoride induced alkylation of α-siloxy amines using alkyl halides as electrophiles leading to tertiary amines was also examined and demonstrated to be a new transalkylation

  通过用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理叔胺 N-氧化物获得的甲硅烷氧基铵盐的碱促进重排，原位制备了一种新的多功能合成中间体 α-甲硅烷氧基胺。发现碱和甲硅烷基化试剂的最佳组合是甲基锂和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。α-甲硅烷氧基胺与酰卤和卤代甲酸酯的反应分别以中等至良好的产率得到相应的酰胺和氨基甲酸酯。用乙酸处理 α-甲硅烷氧基胺导致直接脱烷基化为游离仲胺。还研究了氟化物诱导的α-甲硅烷氧基胺的烷基化，使用烷基卤作为亲电试剂产生叔胺，并证明是一种新的胺烷基转移方法。
• N1,N10-Ethylene-bridged flavinium salts derived from l-valinol: synthesis and catalytic activity in H2O2 oxidations
  作者：Jiří Žurek、Radek Cibulka、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.096

  日期：2010.2

  Three chiral N1,N10-ethylene-bridged flavinium salts with a stereogenic centre derived from l-valinol are prepared and investigated as oxidation catalysts. These salts efficiently catalyse chemoselective H2O2 oxidation of sulfides to sulfoxides and the oxidation of 3-phenylcyclobutanone to the corresponding lactone at room temperature. The flavinium salts react with hydrogen peroxide to form flavin-10a-hydroperoxide

  制备了具有衍生自1-缬氨醇的立体异构中心的三种手性N 1，N 10-亚乙基桥黄酮盐，并将其作为氧化催化剂进行了研究。这些盐在室温下有效催化硫化物的化学选择性H 2 O 2氧化为亚砜和3-苯基环丁酮氧化为相应的内酯。所述flavinium盐与过氧化氢反应以形成黄素-10一氢过氧化物，它是负责对底物氧化的试剂。
• The first example of catalytic N-oxidation of tertiary amines by tungstate-exchanged Mg–Al layered double hydroxide in water: a green protocol
  作者：B. M. Choudary、B. Bharathi、Ch. Venkat Reddy、M. Lakshmi Kantam、K. V. Raghavan

  DOI：10.1039/b104754j

  日期：——

  A green process, using a recyclable tungstate-exchanged Mg–Al layered double hydroxide (LDH-WO42−) heterogenised catalyst and aqueous H2O2 oxidant in water, leads to N-oxidation of aliphatic tert-amines to amine N-oxides in quantitative yields, at a high rate at room temperature.

  使用可回收的钨酸盐交换的镁铝层状双氢氧化物（LDH-WO4²⁻）异质催化剂和水中的H2O2氧化剂，通过绿色工艺过程，能够在室温下以高反应速率实现脂肪族叔胺的N-氧化，定量生成胺N-氧化物。
• 2,2,2-Trifluoroacetophenone as an Organocatalyst for the Oxidation of Tertiary Amines and Azines to<i>N</i>-Oxides
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.201303360

  日期：2014.1.7

  A cheap, mild and environmentally friendly oxidation of tertiary amines and azines to the corresponding N‐oxides is reported by using polyfluoroalkyl ketones as efficient organocatalysts. 2,2,2‐Trifluoroacetophenone was identified as the optimum catalyst for the oxidation of aliphatic tertiary amines and azines. This oxidation is chemoselective and proceeds in high‐to‐quantitative yields utilizing

  通过使用多氟烷基酮作为有效的有机催化剂，可以廉价，温和且环保地将叔胺和嗪氧化为相应的N-氧化物。2,2,2-三氟苯乙酮被确定为脂族叔胺和嗪氧化的最佳催化剂。这种氧化具有化学选择性，并利用10 mol％的催化剂和H 2 O 2作为氧化剂，以高至定量的产率进行。
• Renewable waste rice husk grafted oxo-vanadium catalyst for oxidation of tertiary amines to N-oxides
  作者：Vineeta Panwar、Ankushi Bansal、Siddharth S. Ray、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c6ra13571d

  日期：——

  Low cost renewable waste rice husks (RH) have been used as a support for grafting of an oxo-vanadium Schiff base via covalent attachment for the oxidation of tertiary amines to N-oxide. The synthesis of the desired RH grafted oxo-vanadium complex involves prior functionalization of the RH support with amino-propyltrimethoxysilane (APTMS) followed by its reaction with salicylaldehyde to get an RH-functionalized

  低成本的可再生废稻壳（RH）已被用作通过共价连接将叔胺氧化为N-氧化物而接枝氧钒席夫碱的载体。所需的RH接枝的氧-钒络合物的合成涉及将RH载体先用氨基丙基三甲氧基硅烷（APTMS）进行官能化，然后使其与水杨醛反应，得到RH官能化的席夫碱，然后将其与硫酸氧钒反应以得到目标氧代-钒催化剂。那么合成的催化剂被发现是一种有效的非均相催化剂时，可以得到相应的N-氧化物的优异产率通过用过氧化氢作为氧化剂氧化叔胺。此外，发现合成的催化剂非常稳定并且在五次运行中显示出一致的活性，而没有任何活性损失。

表征谱图