1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮 | 2757-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮
• 英文名称: 1,3-dimethylalloxan
• 英文别名: N,N-dimethylalloxan；1,3-dimethylhexahydro-2,4,5,6-pyrimidinetetraone；1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,5,6-tetrone
• CAS: 2757-85-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: KUCNNTLJQCDKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N,N'-二甲基仲班酸
  参考文献：
  名称：

  8-取代黄嘌呤的合成及其氧化骨架重排为 1-Oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones

  摘要：

  描述了许多 8-（二烷基氨基）-和 8-烷氧基黄嘌呤（分别为 3 和 6）的合成。用间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理 3，通过新的重排 3-(二取代氨基)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5 ]dec-2-ene-6,8,10-triones 10。此外，相应的 3-烷氧基取代的螺环化合物 12 是通过类似处理 8-烷氧基黄嘌呤 6 获得的。试图阐明这种重排的初步机制8-[(二烷基氨基)甲基]咖啡因 7 在用 m-CPBA 处理时没有发生重排，但只产生了预期的 N-氧化物衍生物 16。这个结果似乎表明发生这种重排的必要结构元素是一个原子将一对未共享的电子连接到所研究的黄嘌呤的 8 位。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2419::aid-ejoc2419>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 硫酸 作用下， 生成 1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Kern, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 438

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 在 1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N,N-二乙基乙胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢或分子氧对四氧嘧啶催化的仿生氧化

  摘要：

  受生物黄素催化的启发，将非离子型四氧六环衍生物用作仿生催化剂，用于各种氧化，在温和的条件下在短时间内以高收率催化硫化物和胺与过氧化氢或分子氧的氧化。通过形成四氧嘧啶氢过氧化物反应性中间体，已证实整个催化循环是仿生方法。另外，在硫氧化反应中用容易制备的手性四氧嘧啶获得了令人鼓舞的不对称催化结果。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04508

文献信息

• Kharasch reaction: Cu-catalyzed and non-Kharasch metal-free peroxidation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、George K. Sazonov、Andrey S. Kirillov、Nikita V. Lukashin、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.042

  日期：2019.3

  It was discovered that the Kharasch peroxidation of barbituric acids proceeds both with a Cu-catalyst and without a metal catalyst. Despite the presence of possible thermal-initiated side oxidation pathways, α-tert-butylperoxybarbiturates were selectively prepared from substituted barbituric acids and tert-butyl hydroperoxide.

  已发现巴比妥酸的Kharasch过氧化在有铜催化剂和没有金属催化剂的情况下都进行。尽管可能热引发侧氧化途径的存在下，α-叔-butylperoxybarbiturates被选择性地从取代的巴比土酸和制备叔丁基过氧化氢。
• [EN] PHOTOPROXIMITY PROFILING OF PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS IN CELLS<br/>[FR] PROFILAGE DE PHOTOPROXIMITÉ D'INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2021055960A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Photoactive probes and probe systems for detecting biological interactions are described. The photoactive probes include probes that combine both photocleavable and photoreactive moieties. The photoactive probe systems can include a first probe comprising a photocatalytic group and a second probe comprising a group that can act as a substrate for the reaction catalyzed by the photocatalytic group. The probes and probe systems can also include groups that can specifically bind to a binding partner on a biological entity of interest and a detectable group or a precursor thereof. The probes and probe systems can detect spatiotemporal interactions of proteins or cells. In some embodiments, the interactions can be detected in live cells. Also described are methods of detecting the biological interactions.

  描述了用于检测生物相互作用的光活性探针和探针系统。光活性探针包括同时结合光解和光反应基团的探针。光活性探针系统可以包括第一探针，其中包括光催化基团，以及第二探针，其中包括可作为光催化基团催化反应底物的基团。探针和探针系统还可以包括能够特异性结合到感兴趣生物实体上的结合伙伴的基团，以及可检测的基团或其前体。这些探针和探针系统可以检测蛋白质或细胞的时空相互作用。在某些实施方式中，这些相互作用可以在活细胞中检测到。还描述了检测生物相互作用的方法。
• Passerini three-component cascade reactions in deep eutectic solvent: an environmentally benign and rapid system for the synthesis of α-acyloxyamides
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand

  DOI：10.1007/s11164-015-2390-x

  日期：2016.6

  A greener synthesis of α-acyloxyamides was achieved by one-pot three component cascade Passerini reactions in a deep eutectic solvent (DES). Reactions proceeded rapidly and afforded the corresponding α-acyloxyamides by a variety of aldehydes, acids and isocyanides in excellent yields. The DES has the advantages of easy workup, high yield, and an environmentally benign and, moreover, shortened time as the greatest exclusivity of this system compared with previously reported methods. Passerini three-component cascade reaction in a deep eutectic solvent: an environmentally benign and rapid system for the synthesis of α-acyloxyamides.

  通过在深共熔溶剂（DES）中进行一锅三组分级联Passerini反应，成功实现了更绿色的α-酰氧基酰胺合成。反应迅速进行，并通过多种醛、酸和异氰化物获得相应的α-酰氧基酰胺，产率极高。该DES具有易于处理、高产率以及环保的优势，而且与之前报道的方法相比，其时间更短，是该系统最大的独特之处。在深共熔溶剂中进行的Passerini三组分级联反应：一种环保、快速的α-酰氧基酰胺合成系统。
• N,N-Dialkylalloxans—a new class of catalyst for dioxirane epoxidations
  作者：Andrew J. Carnell、Robert A.W. Johnstone、Christophe C. Parsy、William R. Sanderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01610-x

  日期：1999.11

  N,N-Dimethyl- and N,N-dibenzylalloxans 1a and 1b have been prepared and used as novel dioxirane catalysts for the epoxidation of a range of di- and tri-substituted alkenes in good to excellent yield. The dibenzylalloxan 1b can be recovered in high yield with no evidence of catalyst decomposition.

  N，N-二甲基和N，N- -dibenzylalloxans 1A和1B已被制备并用作新颖双环氧乙烷的催化剂的范围内以良好的二和三取代的烯烃的环氧化，以优良的产率。可以高收率回收二苄基四氧六环1b，而没有催化剂分解的迹象。
• Catalytic Amine Oxidation under Ambient Aerobic Conditions: Mimicry of Monoamine Oxidase B
  作者：Alexander T. Murray、Myles J. H. Dowley、Fabienne Pradaux-Caggiano、Amgalanbaatar Baldansuren、Alistair J. Fielding、Floriana Tuna、Christopher H. Hendon、Aron Walsh、Guy C. Lloyd-Jones、Matthew P. John、David R. Carbery

  DOI：10.1002/anie.201503654

  日期：2015.7.27

  The flavoenzyme monoamine oxidase (MAO) regulates mammalian behavioral patterns by modulating neurotransmitters such as adrenaline and serotonin. The mechanistic basis which underpins this enzyme is far from agreed upon. Reported herein is that the combination of a synthetic flavin and alloxan generates a catalyst system which facilitates biomimetic amine oxidation. Mechanistic and electron paramagnetic

  黄素酶单胺氧化酶（MAO）通过调节神经递质（如肾上腺素和血清素）来调节哺乳动物的行为模式。支撑这种酶的机制基础远未达成共识。本文报道的是合成黄素和四氧嘧啶的组合产生促进仿生胺氧化的催化剂体系。机械和电子顺磁（EPR）光谱数据支持以下结论：反应通过自由基流形进行。该数据提供了单胺氧化酶B活性的生物相关合成模型的第一个示例。