N,N-二苯基苄胺 | 606-87-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苯基苄胺
• 中文别名: N,N-二苯苄胺
• 英文名称: N,N-diphenylbenzylamine
• 英文别名: diphenylbenzylamine；N-benzyl-N-phenylaniline；N-benzyldiphenylamine；benzyldiphenylamine；N-benzyl-N-phenylbenzenamine；N,N-diphenylbenzenemethanamine
• CAS: 606-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: FKJARBPQBIATJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89℃ (ethanol )
• 沸点：
  392.6°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9242 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921440000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基苄胺 在 双联(2,4-二甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 、 potassium methanolate 、 4-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64.4 mg的产率得到二苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶催化的具有极端还原电位的模块化光氧化还原系统

  摘要：

  光诱导电子转移是有机分子单电子还原及其活化的有效方法。为此目的，已经开发了多种分子光氧化还原系统，但其中只有少数表现出还原惰性底物所需的有效还原能力，并且非常需要更多具有极端还原潜力的新系统。值得注意的是，开发新的光氧化还原系统通常需要在分子设计和合成方面进行迭代工作。在这项工作中，我们提出了一个概念上不同的模块化光氧化还原系统，其特征是从三个简单模块（吡啶衍生物作为催化剂，二硼[4]化合物和醇化物作为牺牲成分）原位形成光氧化还原活性物质。。这使得可以灵活调整其性能以接近极端还原电位，从而实现各种具有挑战性的单电子还原反应。这项工作扩展了吡啶催化的实用性，并作为分子光氧化还原系统的概念证明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.06.023
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diphenylthiobenzamid 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以93 %的产率得到N,N-二苯基苄胺
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963
• 作为试剂：
  描述：

  cyclohexene oxide 、 苯胺 在 4 A molecular sieve 、 N,N-二苯基苄胺 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,2R)-2-phenylamino-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetric ring-opening of meso-epoxides with anilines: a simple way to chiral β-amino alcohols

  摘要：

  Chiral beta-amino alcohols were afforded by desymmetric ring-opening of meso-epoxides with anilines catalyzed by chiral Yb triflate complex in up to 80.1% ee. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00153-0

文献信息

• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Development and Mechanistic Investigation of a Highly Efficient Iridium(V) Silyl Complex for the Reduction of Tertiary Amides to Amines
  作者：Sehoon Park、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja209567m

  日期：2012.1.11

  quantitatively reduced to tertiary amines under mild conditions with low catalyst loading. A detailed mechanistic study has been carried out and intermediates identified. In brief, (POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H) reduces the amide to the hemiaminal silyl ether that, in the presence of a trialkylammonium salt, is ionized to the iminium ion, which is then reduced to the tertiary amine by Et(2)SiH(2). Good functional

  阳离子 Ir(III) 丙酮络合物 (POCOP)Ir(H)(2)(丙酮)(+)（POCOP = 2,6-双（二叔丁基膦）苯基）被证明可以催化多种使用二乙基硅烷作为还原剂将叔酰胺转化为胺。机理研究确定，在反应中生成的次要物种，中性三氢化硅烷 Ir(V) 复合物 (POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H)，是催化活性物种。在 H(2) 下 Et(2)SiH(2) 存在下，用叔丁醇处理现成的 (POCOP)IrHCl 可以方便地生成高浓度的这种物质。因此，在三烷基铵盐的存在下使用该混合物，在温和条件下以低催化剂负载量将多种叔酰胺（包括极其庞大的底物）快速且定量地还原为叔胺。已经进行了详细的机理研究并确定了中间体。简而言之，(POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H) 将酰胺还原为半氨基甲硅烷基醚，在三烷基铵盐的存在下，该醚被电离为亚胺离子，然后将其还原为叔胺通过 Et(2)SiH(2)。
• Catalyst composition for hydrogenation and method for hydrogenation using the same
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US10016749B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A catalyst composition for hydrogenation including (A) to (D), in which a mass ratio ((C)/(A)) is 0.1 to 4.0 and a mass ratio ((D)/(A)) is 0.01 to 1.00, (A): a titanocene compound represented by formula (1), (wherein R5 and R6 are any group selected from hydrogen, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an aryloxy group, an alkoxy group, a halogen group, and a carbonyl group. R1 and R2 are any group selected from the group consisting of hydrogen and a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and R1 and R2 are not all hydrogen atoms or all a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms), (B): a reductant formed from a compound containing an element selected from the elements Li, Na, K, Mg, Zn, Al, and Ca, (C): an unsaturated compound having a molecular weight of 400 or less, and (D): a polar compound.

  一种用于加氢的催化剂组合物，包括(A)至(D)，其中质量比((C)/(A))为0.1至4.0，质量比((D)/(A))为0.01至1.00， (A)：由公式(1)表示的钛环戊二烯基化合物， （其中R5和R6是从氢、具有1至12个碳原子的烃基、芳氧基、烷氧基、卤素基和羰基中选择的任何基团。R1和R2是从氢和具有1至12个碳原子的烃基组成的组中选择的任何基团，且R1和R2不全是氢原子或全部为具有1至12个碳原子的烃基）， (B)：由含有选自Li、Na、K、Mg、Zn、Al和Ca元素的化合物的还原剂形成， (C)：分子量400或以下的非饱和化合物，以及 (D)：极性化合物。
• The nucleophilic ring-opening of<i>N</i>-benzylquinuclidinium bromide
  作者：Oskar Axelsson、Dan Peters

  DOI：10.1002/jhet.5570340217

  日期：1997.3

  N-Benzylquinuclidinium bromide was ring opened by a series of heteronucleophiles, in the presence of cesium carbonate, to yield the corresponding N-benzyl-4-(2-hetero-ethyl)piperidines. The best yields were found with thiophenol (56%), phenol (55%), and benzimidazole (38%) as nucleophiles.

  Ñ -Benzylquinuclidinium溴化物环通过一系列heteronucleophiles的打开，在碳酸铯的存在下，得到相应的Ñ苄基-4-（2-杂-乙基）哌啶。以苯硫酚（56％），苯酚（55％）和苯并咪唑（38％）为亲核试剂发现了最佳收率。