(2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-3-hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethylbutyramide | 874283-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-3-hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethylbutyramide
• 英文别名: (2S,3R)-4-cyclopent-3-en-1-yl-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylbutanamide
• CAS: 874283-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: VWIZUCPMDQMMCO-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-3-hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethylbutyramide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(5-hydroxy-2-methoxy-1,3-dimethyl-pent-3-enyl)-10,14-dimethyl-6,16-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentenyl acetonitrile 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-3-hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j

文献信息

• A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey Stonehouse

  DOI：10.1039/b507570j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of rhizoxin D (2), isolated from the plant pathogenic fungus Rhizopus chinensis, is described. The overall strategy is based on elaboration of the δ-lactone-substituted vinyl stannane 7 and the phosphonate-substituted vinyl iodide 9, followed by their coupling to the core 16-membered macrolide 6via a sequential intermolecular Horner–Wadsworth–Emmons olefination, leading to 50, and by an intramolecular Stille reaction. The triene oxazole-containing side chain in rhizoxin D is then introduced using the phosphine oxide 8 in an E-selective Horner–Wittig reaction with the macrolide aldehyde 51b.

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。