9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(5-hydroxy-2-methoxy-1,3-dimethyl-pent-3-enyl)-10,14-dimethyl-6,16-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione | 423118-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(5-hydroxy-2-methoxy-1,3-dimethyl-pent-3-enyl)-10,14-dimethyl-6,16-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione
• CAS: 423118-70-1
• 化学式: C₃₃H₅₄O₇Si
• 分子量: 590.873
• InChiKey: HMSPJXOFTRVOFL-IZPAZIBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(5-hydroxy-2-methoxy-1,3-dimethyl-pent-3-enyl)-10,14-dimethyl-6,16-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione 在 manganese(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 13-(tert-butyldimethylsilyl)-rhizoxin D
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-Decadiene-3,5-diol,10-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-, (1E,3S,5S,6S,7R,8E)- 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(5-hydroxy-2-methoxy-1,3-dimethyl-pent-3-enyl)-10,14-dimethyl-6,16-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j