16-hydroxylabda-8(20),13-dien-15,16-olide | 960204-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-hydroxylabda-8(20),13-dien-15,16-olide
• 英文别名: labda-8(17),13-diene-16-hydroxy-15,16-olide；3-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 960204-82-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: RIEXSTWCSGUYGI-VVSNFRCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-hydroxylabda-8(20),13-dien-15,16-olide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到(+)-lagerstronolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-lagerstronolide from (+)-sclareol

  摘要：

  The gamma-acetoxybutenolide (+)-lagerstronolide was synthesized from (+)-sclareol, with an overall yield of 10%. The absolute stereochemistry for the natural compound (-)-lagerstronolide has been correctly established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.036
• 作为产物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-ol 在 正丁基锂 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 四溴化碳 、 氧气 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 16-hydroxylabda-8(20),13-dien-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  轻松获得labdane型二萜：合成coronarin C、zerumin B、labda-8(17)、13(14)-dien-15,16-olide和来自(+)-manool的衍生物

  摘要：

  描述了一种从 (+)-manool 8 合成光学活性拉丹型二萜的实用方法。我们通过关键中间体过氧化物 9 和冠状素 C 1、化合物 8 和 zerumin B 6 通过呋喃光敏氧化反应制备了天然拉丹型双萜 5。

  DOI：

  10.3184/030823407x225527

文献信息

• Synthesis and antimalarial activities of optically active labdane-type diterpenes
  作者：José Villamizar、Jean P. Pittelaud、Juan R. Rodrigues、Neira Gamboa、Nieves Canudas、Eleonora Tropper、Franklin Salazar、Juan Fuentes

  DOI：10.1080/14786410802164048

  日期：2009.7.10

  the synthesis of optically active labdane-type diterpenes from (+)-manool 8 is described. We prepared the natural labdane-type diterpene 5 via key intermediate peroxide 9, and synthetic hydroxybutenolides 6 and 7 via a furan photosensitised oxygenation reaction of labdafuran (14). Compounds 5, 6, 7 and 9 were evaluated as inhibitors of the β-haematin formation and globin proteolysis, and then were

  描述了一种由（+）-manool 8合成旋光性Labdane型二萜的有效方法。我们通过关键的中间过氧化物9制备了天然的拉丹烷型二萜5，并通过拉达呋喃的呋喃光敏氧化反应制备了合成的羟基丁烯内酯6和7（14）。化合物5，6，7和9被评价为β型血红素形成的抑制剂和蛋白水解珠蛋白，然后在疟疾小鼠模型中测定。化合物9是最有前途的化合物，显示出体外和体内活性。