(S)-5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-2,3-bis(methoxymethyl)-1H-inden-1-amine | 1353546-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (S)-5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-2,3-bis(methoxymethyl)-1H-inden-1-amine
• 英文别名: (1S)-5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-2,3-bis(methoxymethyl)inden-1-amine
• CAS: 1353546-46-9
• 化学式: C₁₉H₁₉F₂NO₂
• 分子量: 331.362
• InChiKey: QADJPWYQCFSMMU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)methanimine 、 1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 [Rh(coe)₂OH]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-2,3-bis(methoxymethyl)-1H-inden-1-amine 、 (S)-5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-2,3-bis(methoxymethyl)-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑（I）催化的C 3诱导的芳族酮亚胺[3 + 2]环。H激活

  摘要：

  三重选择性：可以通过将[3 + 2]芳基酮亚胺与内部炔烃正式加成，以高对映体选择性获得高度取代的茚基胺。这些铑（I）催化的过程是通过两个芳烃取代基之一的选择性CH活化，炔烃的区域选择性碳金属化以及在整个亚胺上的对映选择性加成而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105766

文献信息

• Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed [3+2] Annulations of Aromatic Ketimines Induced by Directed CH Activations
  作者：Duc N. Tran、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201105766

  日期：2011.11.18

  selectivity: Highly substituted indenylamines can be obtained with high enantioselectivity by formal [3+2] additions of aryl ketimines with internal alkynes. These rhodium(I)‐catalyzed processes proceed by selective CH activation of one of the two arene substituents, regioselective carbometalation of the alkyne, and enantioselective addition across the imine.

  三重选择性：可以通过将[3 + 2]芳基酮亚胺与内部炔烃正式加成，以高对映体选择性获得高度取代的茚基胺。这些铑（I）催化的过程是通过两个芳烃取代基之一的选择性CH活化，炔烃的区域选择性碳金属化以及在整个亚胺上的对映选择性加成而进行的。