N,N-双[(三甲基硅基)甲基]苄胺 | 144964-17-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-双[(三甲基硅基)甲基]苄胺
• 中文别名: 氮,氮-双(三甲基硅基甲基)苄胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(trimethylsilyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)methanamine
• 英文别名: 1-phenyl-N,N-bis(trimethylsilylmethyl)methanamine
• CAS: 144964-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₉NSi₂
• 分子量: 279.573
• InChiKey: BPSRTBHGLKFZDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265℃
• 密度：
  0.883
• 闪点：
  114℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双[(三甲基硅基)甲基]苄胺 在 萘-1,4-二腈 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Benzyl-1H-pyrrol-3,4-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient strategy for non-stabilized azomethine ylide via photoinduced electron transfer (PET) initiated sequential double desilylation

  摘要：

  报告中介绍了一种通过 PET 引发生成非稳定偶氮亚甲基的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c39920001313
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到N,N-双[(三甲基硅基)甲基]苄胺
  参考文献：
  名称：

  不稳定的偶氮甲碱叶立德的电化学生成：获得取代的 N-杂环

  摘要：

  Azomethine 叶立德是用于构建N-杂环的 [3 + 2] 环加成反应的迷人 1,3-偶极子。在此，已经建立了一种在无金属和无外部氧化剂条件下产生不稳定的偶氮甲碱叶立德的有效且环境友好的电化学方法。生成的 1,3-偶极子与烯烃发生 [3 + 2] 环加成反应。这种电合成方法为构建取代的吡咯烷提供了一种简单易行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02069

文献信息

• Synthesis of Mono-<i>N</i> -sulfonylimidazolidines by a 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy, as an Alternative to Selective <i>N</i> -Sulfonylation, and Their Ring Cleavage To Afford 1,2-Diamines
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Sheetal Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201700654

  日期：2017.8.24

  access to mono N-sulfonyl imidazolidines. The improved reactivity of N-sulfonyl imines as dipolarophiles towards azomethine ylides largely eliminated possible Michael addition and favored 1,3-dipolar cycloaddition. Our approach could complement the commonly practiced protection strategy of imidazolidines. Furthermore, nucleophile dependent ring cleavage of N-sulfonyl imidazolidines produced synthetically

  已开发出非稳定的甲亚甲酰亚胺与N-磺酰基亚胺的1，3-偶极环加成反应，为单N-磺酰基咪唑烷提供了可行的途径。N-磺酰基亚胺作为偶极亲和剂对偶氮甲亚胺的反应性提高，很大程度上消除了可能的迈克尔加成反应，并促进了1,3-偶极环加成反应。我们的方法可以补充咪唑烷的常用保护策略。此外，N-磺酰基咪唑烷的亲核试剂依赖性环裂解产生了合成上有用的单N-磺酰基1,2-二胺，否则难以获得。通过TBAF处理产生伴随有CH 2挤出的环裂解，产生单N-磺酰基1,2-二胺，而N-磺酰基1,2-二胺的甲基衍生物通过与LAH反应而产生。
• Design, Sustainable Synthesis, and Programmed Reactions of Templated <i>N</i>-Heteroaryl-Fused Vinyl Sultams
  作者：Joydev K. Laha、Shubhra Sharma、Seema Kirar、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01340

  日期：2017.9.15

  design and synthesis of N-heteroaryl-fused vinyl sultams as templates for programming chemical reactions on vinyl sultam periphery or (hetero)aryl ring is described. The key features include rational designing and sustainable synthesis of the template, customized reactions of vinyl sultams at C═C bond or involving N–S bond cleavage, and reactions on the periphery of the heteroaryl ring for late-stage

  从头开始设计和合成N-杂芳基稠合的乙烯基sultams作为模板，用于编程在乙烯基sultam外围或（杂）芳基环上进行化学反应。关键特征包括模板的合理设计和可持续合成，在C═C键或涉及N–S键裂解的乙烯基sultams的定制反应以及杂芳基环外围的反应，用于后期分散。对模板的简单，便捷的访问，再加上从单个模板合成功能多样的杂环的机会，构成了当代有机合成中的一项罕有研究。
• Synthesis of 3,4-Fused 2-Quinolones from an (<i>ortho</i>-Aminophenyl)propiolate<i>via</i>Sequential Cycloaddition/Lactam Formation
  作者：Tsukasa Murayama、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.201401069

  日期：2015.3.9

  by the carboxylation of the corresponding silylalkyne precursor with carbon dioxide. The obtained propiolate was further transformed to various 3,4‐fused 2‐quinolones via cycloadditions and subsequent deprotection/lactam formation.

  一个Ñ邻苯二甲酰亚胺保护的（邻-氨基苯基）丙炔酸通过用二氧化碳相应silylalkyne前体的羧化制备。通过环加成反应和随后的脱保护/内酰胺形成，将获得的丙酸酯进一步转化为各种3,4-稠合的2-喹诺酮。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 哌嗪衍生物及其应用
  申请人：[en]GUANGZHOU BAIYUNSHAN PHARMACEUTICAL HOLDINGS CO., LTD. BAIYUNSHAN PHARMACEUTICAL GENERAL FACTORY;[zh]广州白云山医药集团股份有限公司白云山制药总厂

  公开号：WO2022228317A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  一类哌嗪衍生物及其应用，具体为式(III)所示化合物或药学上可接受的盐。
• Access to Imidazolidine-Fused Sulfamidates and Sulfamides Bearing a Quaternary Center via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00116

  日期：2017.4.7

  A 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonstalpilized azomethine ylides and cyclic N-sulfonyl imines, has been developed providing a workable access to imidazolidine-fused sulfamidates, sulfamides, and benzosultams bearing a quaternary center. Distinct from the available literature, this current work enables to make entry, for the first time, into the novel imidazolidine-fused sulfamidates and sulfamides. Furthermore, the selective imidazolidine ring opening accompanied by CH2 extrusion yielded tetra-substituted sulfamidates with an aminomethyl group. In addition, imidazolidine ring opening coupled with SO2 extrusion provided synthetically useful 1,2-diamines.