氯甲基三甲基硅烷 | 2344-80-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 氯甲基三甲基硅烷
• 中文别名: (三甲基硅基)甲基氯；三甲基氯甲基硅烷；三甲基氯甲硅烷；(氯甲基)三甲基硅烷
• 英文名称: Chloromethyltrimethylsilane
• 英文别名: chloromethyl(trimethyl)silane
• CAS: 2344-80-1
• 化学式: C₄H₁₁ClSi
• mdl: MFCD00000878
• 分子量: 122.67
• InChiKey: OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  98-99 °C(lit.)
• 密度：
  0.88 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  27 °F
• 溶解度：
  溶于苯、甲醇
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物、酸碱物质或水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S36
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧闭的储存器中。应将其储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

氯甲基三甲基硅烷可以通过与仲丁基锂反应转化为相应的锂化合物，或者容易与醛酮反应生成a,b-环氧基三甲基硅烷，这是制备许多功能性化合物的重要中间体。例如，与甲酸反应可高产率地制备烯醇的甲酸酯。此外，氯甲基三甲基硅烷也是制备三甲基硅基甲基异腈的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到四甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Reduction of halosilanes by organotin hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00355a025
• 作为产物：
  描述：

  四甲基硅烷 在 四氯化碳 、 五氯化磷 、 氯 作用下， 生成 氯甲基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物；新戊基氯和新戊基碘的硅类似物；Alpha硅效应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01207a036
• 作为试剂：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 (E)-2-(2-phenylethenyl)-1,3-dithiolane 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 氯甲基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到trimethyl ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ni, Zhi-Jie; Yang, Pin-Fan; Ng, Dennis K. P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9356 - 9364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Synthesis of nitrogen heterocycles <i>via</i> α-aminoalkyl radicals generated from α-silyl secondary amines under visible light irradiation
  作者：Kazunari Nakajima、Mai Kitagawa、Yuya Ashida、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4cc03000a

  日期：——

  We have succeeded in the visible light-mediated synthetic use of α-aminoalkyl radicals derived from α-silyl secondary amines toward addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The resulting γ-aminocarbonyl compounds are converted into γ-lactams and pyrroles in a one-pot process.

  我们已成功地利用可见光介导合成了从α-硅烷二级胺衍生的α-氨基烷基自由基，用于加成到α,β-不饱和羰基化合物。所得的γ-氨基羰基化合物在一个锅过程中转化为γ-内酰胺和吡咯烷。
• N-Bis(methylthio)methylene Derivatives. VII. Syntheses and Reactions of Synthetic Equivalents of New 1,3-Dipolar Reagents Using N-Bis(methylthio)methylene Derivatives.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Koichiro OGATA、Hiroshi UEDA、Shinya KOHRA、Akira HOSOMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1425

  日期：——

  N-Cyano- or N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(trimethylsilylmethyl)-S-methylisothioureas (3, 4), readily prepared by reactions of S, S'-dimethyl N-cyano- (1a)b and S, S'-dimethyl N-(p-toluenesulfonyl)- (1b) carbonimidodithioates with trimethylsilylmethylamine (2a), followed by N-alkylation, have been found to provide synthetic equivalents of iminoazomethine ylide. Treatment of these compounds with cesium fluoride in the presence of reactive hetero-dipolarophiles such as carbonyl compounds afforded 1, 3-dipolar cycloadducts, 4, 5-dihydro-2-iminooxazoles and 4, 5-dihydro-2-iminothiazoles, via the 1, 3-elimination of (methylthio)trimethylsilane.S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-cyano- (5a) and N-(p-toluene-sulfonyl)- (5b) carbonimidodithioates, also readily prepared from the corresponding 1a and 1b with (mercaptomethyl)trimethylsilane (2b), were used as new reagents for introducing a thioformaldehyde unit at a carbonyl carbon. Reactions of these compounds with aldehydes in the presence of cesium fluoride afforded thiiranes via the 1, 3-dipolar cycloaddition of iminothiocarbonyl ylide to the C=O double bond. Reactions of 5 with dimethyl fumarate and maleate in the presence of cesium fluoride in acetonitrile gave 1, 3-dipolar cycloadducts, dimethyl 2-(N-(p-toluenesulfonyl)imino)tetrahydrothiophene-3, 4-dicarboxylates.

  N-氰基或N-(对甲苯磺酰)-N'-(三甲基硅甲基)-S-甲基异硫脲(3, 4)，通过S,S'-二甲基N-氰基(1a)和S,S'-二甲基N-(对甲苯磺酰)(1b)双碳酰亚胺与三甲基硅甲基胺(2a)反应，随后进行N-烷基化，可以方便地制备，并被发现提供了亚胺偶氮烷亚基的合成等效物。这些化合物在氟化铯存在下，与活性杂双极体如羰基化合物处理，通过(甲硫基)三甲基硅烷的1,3-消除，得到了1,3-偶极环加成产物，4,5-二氢-2-亚胺恶唑和4,5-二氢-2-亚胺噻唑。S-甲基-S'-(三甲基硅甲基)N-氰基(5a)和N-(对甲苯磺酰)(5b)碳酰亚胺，也可以通过相应的1a和1b与(巯甲基)三甲基硅烷(2b)方便地制备，被用作新的试剂，在羰基碳上引入硫甲醛单元。这些化合物在氟化铯存在下与醛反应，通过亚胺碳酰亚胺偶极体与C=O双键的1,3-偶极环加成，得到了硫杂环丙烷。5在氟化铯存在下与富马酸二甲酯和马来酸二甲酯反应，得到了1,3-偶极环加成产物，二甲基2-(N-(对甲苯磺酰)亚胺)四氢硫杂环戊烯-3,4-二甲酸酯。
• Synthesis of aminoalkylsilanes with oligo(ethylene oxide) unit as multifunctional electrolyte additives for lithium-ion batteries
  作者：JingLun Wang、Hao Luo、YongJin Mai、XinYue Zhao、LingZhi Zhang

  DOI：10.1007/s11426-013-4861-5

  日期：2013.6

  Aminoalkylsilanes with oligo(ethylene oxide) units were designed and synthesized as multifunctional electrolyte additives for lithium-ion batteries. The chemical structures were fully characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and their thermal properties, viscosities, electrochemical windows, and ionic conductivities were systematically measured. With adding one of these compounds (1 vol. %, DSC3N1) in the baseline electrolyte 1.0 M LiPF6 in EC: DEC (1:1, in volume), Li/LiCoO2 half cell tests showed an improved cyclability after 100 cycles and improved rate capability at 5C rate condition. Electrochemical impedance spectroscopy (EIS), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), and energy dispersive spectroscopic (EDS) analysis confirmed the acid scavenging function and film forming capability of DSC3N1. These results demonstrated that the multifunctional organosilicon compounds have considerable potential as additives for use in lithium-ion batteries.

  设计并合成了含有聚(氧化乙烯)单元的氨基烷基硅烷作为多功能电解液添加剂，用于锂离子电池。通过核磁共振（NMR）光谱全面表征了其化学结构，并系统测量了它们的热性能、粘度、电化学窗口和离子电导率。在基线电解液1.0 M LiPF6 in EC: DEC（体积比1:1）中添加一种化合物（1 vol.%，DSC3N1）后，Li/LiCoO2半电池测试显示在100次循环后循环性能提高，并且在5C倍率条件下提高倍率能力。电化学阻抗谱（EIS）、X射线光电子能谱（XPS）和能量分散谱分析证实了DSC3N1的酸捕获功能和成膜能力。这些结果表明，多功能有机硅化合物作为锂离子电池添加剂具有很大的潜力。
• PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISING PHOTOSENSITIVE 1,3,5-TRIAZINE COMPOUNDS, DIBENZOYLMETHANE COMPOUNDS AND SILICEOUS S-TRIAZINES SUBSTITUTED WITH TWO AMINOBENZOATE OR AMINOBENZAMIDE GROUPS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20170135933A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  UV-photoprotective, topically applicable cosmetic/dermatological compositions contain: (a) at least one dibenzoylmethane compound, (b) at least one 1,3,5-triazine compound that is photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane compound, and (c) at least one siliceous s-triazine compound substituted with two aminobenzoate or aminobenzamide groups, or a tautomeric form thereof, the 1,3,5-triazine compounds being improvedly photostable in such compositions.

  UV-光保护，可局部应用的化妆品/皮肤科组合物包含： (a) 至少一种二苯甲酮化合物， (b) 至少一种1,3,5-三嗪化合物，在二苯甲酮化合物存在时对光敏感，以及 (c) 至少一种含有两个氨基苯甲酸酯或氨基苯酰胺基团的硅质s-三嗪化合物，或其互变异构体，这些1,3,5-三嗪化合物在这种组合物中具有改进的光稳定性。

表征谱图