(3R,4R,6S)-3-Benzyloxy-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-cyclohex-1-enecarboxylic acid | 499195-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,6S)-3-Benzyloxy-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R,6S)-3-phenylmethoxy-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 499195-49-2
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 530.577
• InChiKey: ZFMKHRVSFGUUIB-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-3-Benzyloxy-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-cyclohex-1-enecarboxylic acid 在 palladium dihydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 ((1S,2S,4R,5R)-2,4-Diamino-5-hydroxy-cyclohexyl)-piperazin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-1,3-diazido-5,6-di-O-acetylstreptamine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 (3R,4R,6S)-3-Benzyloxy-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x

文献信息

• Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA
  作者：Dionisios Vourloumis、Masayuki Takahashi、Geoffrey C Winters、Klaus B Simonsen、Benjamin K Ayida、Sofia Barluenga、Seema Qamar、Sarah Shandrick、Qiang Zhao、Thomas Hermann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00759-x

  日期：2002.12

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.