methyl (1S,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate | 852610-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 852610-38-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JJOAEEHUIXLRIB-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基二硒醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4,5-bis[(benzyloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate 、 重氮甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到methyl (1S,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504

文献信息

• Convenient Route to Both Enantiomers of a Highly Functionalized Trans-Disubstituted Cyclopentene. Synthesis of the Carbocyclic Core of the Nucleoside BCA
  作者：Shyamapada Banerjee、Sarita Ghosh、Saikat Sinha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo0502504

  日期：2005.5.1

  stereocontrolled synthesis of a diene with two syn-disposed substituents from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative, ring-closing metathesis of this diene, and functional group manipulation of the resulting trans-disubstituted cyclopentene. One of the enantiomers of the cyclopentenol thus obtained has been converted to an amino cyclopentene, the carbocyclic core of the nucleoside (−)-BCA, a potent inhibitor of HIV

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。