licochalcone F | 1189552-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: licochalcone F
• 英文别名: (E)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-2-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1189552-26-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: SOGQTVGBVMEZIU-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 、 2-methoxy-3-(3-methylbut-3-en-2-yl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 以42.1%的产率得到licochalcone F
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Licochalcone E and Its Regio-Isomer, Licochalcone F

  摘要：

  甘草查耳酮 E 是一种从甘草中分离出来的后查耳酮，对人类肿瘤细胞株具有很强的细胞毒性。生物学研究表明，拓扑异构酶 I 抑制与细胞毒性特性相关。其他研究显示，甘草查尔酮 E 可调节核因子（NF）-kB 和 Bcl-2 家族，诱导内皮细胞凋亡。由于甘草查尔酮 E 是最近才被分离出来的，有关该化合物的合成信息尚未见报道。因此，我们报告了利用关键中间体合成的克莱森重排法简易合成甘草查耳酮 E 及其雷公藤异构体（暂称为甘草查耳酮 F）的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.607

文献信息

• A Concise Synthesis of Licochalcone E and Its Regio-Isomer, Licochalcone F
  作者：Younghwa Na、Jeong-Heon Cha、Ho-Geun Yoon、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1248/cpb.57.607

  日期：——

  Licochalone E is one of the retrochalcones isolated from Glycyrrhiza inflata which shows potent cytotoxicty against human tumor cell lines. Biological studies suggested that topoisomerase I inhibition correlates with cytotoxic properties. Other research revealed that licochalcone E modulats the nuclear factor (NF)-kB and Bcl-2 families to induce endothelial cell apoptosis. Since licochalcone E has been isolated recently, synthetic information on this compound has not been reported yet. Therefore we report the concise synthesis of licochalcone E and its regioisomer, tentatively called licochalcone F, by employing Claisen rearrangement for key intermediate synthesis.

  甘草查耳酮 E 是一种从甘草中分离出来的后查耳酮，对人类肿瘤细胞株具有很强的细胞毒性。生物学研究表明，拓扑异构酶 I 抑制与细胞毒性特性相关。其他研究显示，甘草查尔酮 E 可调节核因子（NF）-kB 和 Bcl-2 家族，诱导内皮细胞凋亡。由于甘草查尔酮 E 是最近才被分离出来的，有关该化合物的合成信息尚未见报道。因此，我们报告了利用关键中间体合成的克莱森重排法简易合成甘草查耳酮 E 及其雷公藤异构体（暂称为甘草查耳酮 F）的过程。