brevione A | 274676-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: brevione A
• 英文别名: (2S,4'aR,4'bR,8'aR,10'aR)-1',1',4'a,6,7,7',8'a-heptamethylspiro[3H-furo[3,2-c]pyran-2,8'-5,9,10,10a-tetrahydro-4bH-phenanthrene]-2',4-dione
• CAS: 274676-75-4
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: UEDJWUJYTSKAJA-YJHFSHLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4'aS,8'R,8'aR,10'aR)-(4'aβ,8'β,8'aβ,10'aα)-3',4',4'a,6',7',8',8'a,9',10',10'a-decahydro-8'-hydroxy-1',1',4'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene] 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 水 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 brevione A
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d

文献信息

• Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C
  作者：Hiromasa Yokoe、Chika Mitsuhashi、Yoko Matsuoka、Tomoyuki Yoshimura、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja202874d

  日期：2011.6.15

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.