4-(furan-3-yl)-7-methoxyquinoline | 168154-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-3-yl)-7-methoxyquinoline
• 英文别名: 4-(3-furyl)-7-methoxyquinoline
• CAS: 168154-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: PATDMFNFNIJSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-3-yl)-7-methoxyquinoline 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 吡啶盐酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Furan-3-yl-7-hydroxy-quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为有效的5-脂氧合酶抑制剂：L-746,530的合成和生物学特征。

  摘要：

  白三烯生物合成抑制剂作为哮喘和炎性疾病的新治疗剂具有潜力。已经合成了一系列新颖的取代的2-氰基喹啉，并就它们通过5-脂氧合酶抑制白三烯形成的能力评估了结构活性关系。[1S，5R] -2-氰基-4-（3-呋喃基）-7-¿3-氟-5- [3-（3α-羟基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛基）]苯氧基甲基喹啉（L-746,530）3代表一类独特的抑制剂，其体外和体内效价与萘类似物（L-739,010）2相当或更高。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00201-7
• 作为产物：
  描述：

  Β-氧代-3-呋喃丙酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 磷酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 4-(furan-3-yl)-7-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为有效的5-脂氧合酶抑制剂：L-746,530的合成和生物学特征。

  摘要：

  白三烯生物合成抑制剂作为哮喘和炎性疾病的新治疗剂具有潜力。已经合成了一系列新颖的取代的2-氰基喹啉，并就它们通过5-脂氧合酶抑制白三烯形成的能力评估了结构活性关系。[1S，5R] -2-氰基-4-（3-呋喃基）-7-¿3-氟-5- [3-（3α-羟基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛基）]苯氧基甲基喹啉（L-746,530）3代表一类独特的抑制剂，其体外和体内效价与萘类似物（L-739,010）2相当或更高。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00201-7

文献信息

• Arylbicyclooctanes as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05459271A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  公式为I：##STR1##的化合物是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并防止动脉粥样硬化斑块的形成。
• US5459271A
  申请人：——

  公开号：US5459271A

  公开（公告）日：1995-10-17
• [EN] ARYLBICYCLOOCTANES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] ARYL-BICYCLOOCTANES EMPLOYES COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DES LEUCOTRIENES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1995003309A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) Coumpounds having formula (I) are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) qui sont des inhibiteurs de la biosynthèse des leucotriènes. Ces composés sont utiles comme agents antiasthmatiques, antiallergiques, antiinflammatoires et cytoprotecteurs. Ils sont également utiles pour le traitement d'angines, de spasmes cérébraux, de la glomérulonéphrite, d'hépatites, des endotoxémies, de l'uvéite et de rejets d'allogreffes, ainsi que dans la prévention de la formation de plaques athéroscléreuses.
• Quinolines as potent 5-lipoxygenase inhibitors: Synthesis and biological profile of L-746,530
  作者：Daniel Dubé、Marc Blouin、Christine Brideau、Chi-Chung Chan、Sylvie Desmarais、Diane Ethier、Jean-Pierre Falgueyret、Richard W. Friesen、Mario Girard、Yves Girard、Jocelyne Guay、Denis Riendeau、Philip Tagari、Robert N. Young

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00201-7

  日期：1998.5

  Leukotriene biosynthesis inhibitors have potential as new therapeutic agents for asthma and inflammatory diseases. A series of novel substituted 2-cyanoquinolines have been synthesized and the structure activity relationships were evaluated with respect to their ability to inhibit the formation of leukotrienes via the 5-lipoxygenase enzyme. [1S,5R]-2-Cyano-4-(3-furyl)-7-¿3-fluoro-5-[3-(3 alpha-hydroxy-6

  白三烯生物合成抑制剂作为哮喘和炎性疾病的新治疗剂具有潜力。已经合成了一系列新颖的取代的2-氰基喹啉，并就它们通过5-脂氧合酶抑制白三烯形成的能力评估了结构活性关系。[1S，5R] -2-氰基-4-（3-呋喃基）-7-¿3-氟-5- [3-（3α-羟基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛基）]苯氧基甲基喹啉（L-746,530）3代表一类独特的抑制剂，其体外和体内效价与萘类似物（L-739,010）2相当或更高。