(4S,6R)-4-bromo-1-methylidene-5,5,9-trimethylspiro<5.5>undec-8-ene | 104714-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6R)-4-bromo-1-methylidene-5,5,9-trimethylspiro<5.5>undec-8-ene
• 英文别名: (+)-(10S)-bromo-β-chamigrene；10-bromo-β-chamigrene；(4S,6R)-4-bromo-5,5,9-trimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undec-9-ene
• CAS: 104714-15-0
• 化学式: C₁₅H₂₃Br
• 分子量: 283.252
• InChiKey: ZATQJGNPERFQSF-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-bromo-1-methylidene-5,5,9-trimethylspiro<5.5>undec-8-ene 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 β-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯代谢产物的立体化学特征是劳伦西亚属红海藻的鲜明特征

  摘要：

  根据其代谢产物的立体化学特征，Laurencia属中的红海藻可分为四个谱系，即已知的ob丁烷（如obtusol（+）- 1），异obtusane（如isoobtusol（+）- 2）和rogiolane（如rogiolol）。 （−）- 3），以及-在结构上进行了修订并重命名的-软骨素倍半萜烯倍半萜烯（如软骨素10），这一愿景还涵盖了诸如环戊倍半萜烯等生物遗传后代，并符合历史偶然性的观念。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10162-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R,6R)--6-acetoxy-3-(4-methyl-3-pentene)-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 sodium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (4S,6R)-4-bromo-1-methylidene-5,5,9-trimethylspiro<5.5>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：卤化海洋天然螺[5.5]十一烷倍半萜的合成

  摘要：

  本研究的主要目标是开发一种通用方法，以在溴鎓引发的分子内碳环化反应中实现大量的不对称诱导。该目标已通过生成包含位于环己烯环上的两个立体原原子的环外亚烷基来实现。该过程的立体化学已经进行了一些详细的研究，并且全合成 (-)-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-cr-chamigrene (9) , (- )-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-fl-chamigrene (lo), (-)-(2R,6S)-2-bromo-fl-chamigrene (5), (-)-P-chamigrene (6) 及其相应的 (+)-11、-12、-7 和 -8 对映异构体首次被描述。这些化合物由 (8S,9S)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene、(-)-33 和 (8R,9R)-8-bromo-9

  DOI：

  10.1021/ja00284a052

文献信息

• Enantioselective ring construction: synthesis of halogenated marine natural spiro[5.5]undecane sesquiterpenes
  作者：Julio D. Martin、Cirilo. Perez、Jose L. Ravelo

  DOI：10.1021/ja00284a052

  日期：1986.11

  (-)-33, and (8R,9R)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene, (+)-33, as the basic building blocks. This asymmetric methodology represents a general strategy for the enantioselective construction of spiro[5S]undecane systems containing a chiral quaternary center. This approach should be generally useful for the preparation of a wide variety of six-membered spirocycle-containing natural compounds. The compounds

  本研究的主要目标是开发一种通用方法，以在溴鎓引发的分子内碳环化反应中实现大量的不对称诱导。该目标已通过生成包含位于环己烯环上的两个立体原原子的环外亚烷基来实现。该过程的立体化学已经进行了一些详细的研究，并且全合成 (-)-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-cr-chamigrene (9) , (- )-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-fl-chamigrene (lo), (-)-(2R,6S)-2-bromo-fl-chamigrene (5), (-)-P-chamigrene (6) 及其相应的 (+)-11、-12、-7 和 -8 对映异构体首次被描述。这些化合物由 (8S,9S)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene、(-)-33 和 (8R,9R)-8-bromo-9
• Stereochemical features of sesquiterpene metabolites as a distinctive trait of red seaweeds in the genus Laurencia
  作者：Graziano Guella、Aysel Öztunç、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10162-9

  日期：1997.11

  Red seaweeds in the genus Laurencia may be classified into four lineages according to the stereochemical features of their metabolites, i.e. the known obtusane (like obtusol (+)-1), isoobtusane (like isoobtusol (+)-2) and rogiolane (like rogiolol (−)-3) and — structurally revised and renamed here — cartilagineane chamigrene sesquiterpenes (like cartilagineol 10), in a vision that encompasses also biogenetic

  根据其代谢产物的立体化学特征，Laurencia属中的红海藻可分为四个谱系，即已知的ob丁烷（如obtusol（+）- 1），异obtusane（如isoobtusol（+）- 2）和rogiolane（如rogiolol）。 （−）- 3），以及-在结构上进行了修订并重命名的-软骨素倍半萜烯倍半萜烯（如软骨素10），这一愿景还涵盖了诸如环戊倍半萜烯等生物遗传后代，并符合历史偶然性的观念。