1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-amine | 736176-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-(4-phenyl-1,3,-thiazol-2-yl)-4-(2-thienyl)-1H-2-imidazolamine；1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-thiophen-2-ylimidazol-2-amine
• CAS: 736176-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S₂
• 分子量: 324.43
• InChiKey: ORESWZJLLMYKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as orally active anticancer agents

  摘要：

  从高通量筛选的化合物中设计出新型2-氨基-1-噻唑基咪唑，并证明其对人类癌细胞具有细胞毒性。1-(4-苯基噻唑-2-基)-4-(噻吩-2-基)-1H-咪唑-2-胺（化合物2）是一种2-氨基-1-噻唑基咪唑，可抑制微管蛋白聚合，与微管蛋白的秋水仙素结合位点相互作用，并导致人类胃癌细胞在G2/M期停止细胞周期。还观察到化合物2可破坏癌细胞中的微管结构。化合物2浓度依赖性地抑制组织培养的人类胃癌和结直肠肿瘤中癌细胞的增殖。口服后，化合物2可延长腹腔内接种小鼠P388白血病细胞的白血病小鼠的寿命。我们报告了2-氨基-1-噻唑基咪唑作为一类新型口服活性微管稳定抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s10637-010-9547-7

文献信息

• Imidazolamino compounds
  申请人：——

  公开号：US20040157883A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention relates to novel imidazolamino compounds. Also disclosed are methods of treating cancer by using one of these compounds and pharmaceutical compositions containing one of these compounds.

  这项发明涉及新型咪唑氨基化合物。还公开了利用其中一种化合物治疗癌症的方法以及含有其中一种化合物的药物组合物。
• US7109227B2
  申请人：——

  公开号：US7109227B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• US7462723B2
  申请人：——

  公开号：US7462723B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• US7569596B2
  申请人：——

  公开号：US7569596B2

  公开（公告）日：2009-08-04