N-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙胺 | 123027-99-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙胺
• 中文别名: N-乙酰基-2-溴-5-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 123027-99-6
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: LQVIAWMRGFIPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙胺 在 四(三苯基膦)钯 、 phenylbis(2,2,2-trifluoroethoxy)- λ³-iodane 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-methoxy-9H-carbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘氧化剂的咔唑合成方法

  摘要：

  通过使用电化学生成的高价碘氧化剂对相应的二芳基衍生物进行氧化环化，成功合成了咔唑。乙酰胺基对位的吸电子硝基和给体甲氧基会干扰环化反应。乙二唑啉（8）分五步成功合成，总收率为50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯胺 在 吡啶 、 氢溴酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 1-丙基磷酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 N-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  5,9-二氮杂[5]螺旋的合成

  摘要：

  邻三苯二胺可用作二氮杂[5]螺旋酮的前体。逐步方案允许在C-6和C-10位置使用不同的取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901302

文献信息

• 1-phenylalkanone 5-HT.sub.4 receptor ligands
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05763458A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The present invention relates to novel 5-HT.sub.4 receptor ligands which are 1-(5-halo-4-aminophenyl) (C.sub.2-6)alkan-1-one derivatives in which the 5-halo-4-aminophenyl group is substituted at its 2-position with (C.sub.1-4)alkyloxy or phenyl(C.sub.1-4)alkyloxy and optionally substituted at its 3-position with (C.sub.1-4)alkyloxy or substituted at its 2- and 3-positions together with methylenedioxy or ethylenedioxy and the highest numbered carbon of the (C.sub.2-6)alkan-1-one is substituted with di(C.sub.1-4)alkylamino, morpholin-1-yl or pyrrolidin-1-yl or optionally substituted piperidin-1-yl, piperidin-4-yl, azacyclohept-1-yl, azabicyclo\x9b2.2.1!hept-3-yl, azabicylo\x9b2.2.2!oct-3-yl or azabicylo\x9b3.2.2!non-3-yl; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and methods of using and making such derivatives.

  本发明涉及新型5-HT.sub.4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C.sub.2-6)烷基-1-酮衍生物，其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2位被(C.sub.1-4)烷氧基或苯基(C.sub.1-4)烷氧基取代，并且在其3位可选择地被(C.sub.1-4)烷氧基取代，或者在其2位和3位一起被亚甲二氧基或乙二氧基取代，而(C.sub.2-6)烷基-1-酮的最高编号碳被二(C.sub.1-4)烷基氨基、吗啉-1-基或吡咯烷-1-基取代，或者可选择地被取代的哌啶-1-基、哌啶-4-基、氮杂环庚-1-基、氮杂双环\x9b2.2.1!庚-3-基、氮杂双环\x9b2.2.2!辛-3-基或氮杂双环\x9b3.2.2!壬-3-基取代；以及这些衍生物的药学上可接受的盐、各个异构体和异构体混合物，以及使用和制备这种衍生物的方法。
• Efficient and Economical Access to Substituted Benzothiazoles: Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloanilides with Metal Sulfides and Subsequent Condensation
  作者：Dawei Ma、Siwei Xie、Peng Xue、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200900486

  日期：2009.5.25

  Don′t tell azole: The first metal‐catalyzed direct coupling of metal sulfides with aryl halides and subsequent intramolecular condensation provided substituted benzothiazoles (see scheme). A wide range of functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。
• Iridium-catalyzed intramolecular C N and C O/S cross-coupling reactions: Preparation of benzoazole derivatives
  作者：Yajie Shi、Qifan Zhou、Fangyu Du、Yang Fu、Yang Du、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151082

  日期：2019.10

  The irdium-catalyzed intramolecular arylcarbon-hetero cross-coupling reactions with o-haloarylamides or o-haloarylamidine have been effectively achieved using KOAc and just 1 mol% catalyst. The [Ir(cod)Cl]2 was proved to be more potential for smoothly assembling functional structures benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles, which was superior to Cu- and Pd-catalyzed systems. Simultaneously

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。
• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。
• Site-Specific Synthesis of Carbazole Derivatives through Aryl Homocoupling and Amination
  作者：Jaeyoung Ban、Minkyung Lim、Saira Shabbir、Junghyun Baek、Hakjune Rhee

  DOI：10.1055/s-0039-1690759

  日期：2020.3

  We synthesized various carbazoles from anilines through a three-step process with good overall yields (up to 48%). This process comprises N-acetylation, copper(0)-mediated Ullmann homocoupling, and acid-mediated intramolecular amination. It permits various functional­ groups on the substrate. Scale-up of the developed three-step synthetic route to carbazoles was also demonstrated.

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。