N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺 | 152460-09-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺
• 中文别名: 伊玛胺硝基物；伊马硝基物；伊马胺硝基物
• 英文名称: N-(5-nitro-2-methylphenyl)-4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidineamine
• 英文别名: N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine；N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine；(2-methyl-5-nitrophenyl)-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amine；2-(2-methyl-5-nitroanilino)-4-(3-pyridinyl)pyrimidine；N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidine-amine；N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 152460-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂
• 分子量: 307.312
• InChiKey: OJITWRFPRCHSMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-193°C
• 沸点：
  546.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，以避免与空气接触。

制备方法与用途

化学性质

N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺的熔点为188-193°C，沸点为546.6±60.0°C（预测值），密度为1.344±0.06g/cm³（预测值），酸度系数(pKa) 为2.68±0.12（预测值）。

用途

N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺是一类重要的杂环化合物，广泛应用于生物、医药和农业等领域。研究表明该化合物具有良好的生物活性，如杀菌、杀虫、除草、抗病毒和抗癌等作用。此外，它还作为合成一些重要抗癌药物的前体，例如甲磺酸伊马替尼，这是一种选择性的酪氨酸激酶抑制剂，主要用于治疗慢性髓性白血病和胃肠道间质瘤。

合成方法 步骤 1

将50g (0.328摩尔) 1-(2-甲基-5-硝基苯基)胍基-2-甲基-5-硝基苯胺与200ml正丁醇加入反应瓶中，缓慢加入19ml（35%浓度）浓盐酸。搅拌15分钟后，再逐步加入82.3ml (1.978摩尔) 50%氰胺水溶液。将混合物加热至90-95°C并在此温度下搅拌4小时。随后，逐滴缓慢添加19ml浓盐酸，并在相同条件下继续搅拌4小时。最后，再加入29ml浓盐酸，在90°C下保持4小时。反应在90°C下总共搅拌20小时后冷却至10°C。用400ml 10%氢氧化钠水溶液碱化反应液，过滤得到固体产物，用水洗涤并干燥。最终获得63g (98.7%) 1-(2-甲基-5-硝基苯基)胍，纯度为HPLC 99%。

步骤 2

将步骤1中得到的N-(5-硝基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺 (63g, 0.324摩尔)、3-二甲氨基-1-(3-吡啶)-2-丙烯-1-酮 (62.5g，0.357摩尔) 和正丁醇 (560ml) 加入另一个反应瓶中。将混合物加热至120°C持续9小时。冷却至室温后，加入450ml水，并在室温下搅拌3-4小时。通过过滤分离沉淀的固体产物并干燥以获得N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺。最终收率为73.7克 (81.9%)，HPLC纯度为99.9%。