tert-butyl-[(2S,3S,4R,5S)-2,4-dimethyl-7-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-triethylsilyloxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 1349053-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3S,4R,5S)-2,4-dimethyl-7-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-triethylsilyloxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1349053-57-1
• 化学式: C₃₇H₇₂N₄O₅SSi₃
• 分子量: 769.325
• InChiKey: VPEFLNKGMSGYLK-AYDNYQSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.07
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5S)-3-methoxy-5-methylcyclohexen-1-yl]sulfonylbenzene 、 methyl (3S,5R)-5-methoxy-3-methyl-6-oxohexanoate 、 tert-butyl-[(2S,3S,4R,5S)-2,4-dimethyl-7-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-triethylsilyloxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 以60%的产率得到C₃₉H₈₂O₆Si₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 咪唑 、 DCAD 、 2,6-二甲基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 borane tert-butylamine 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 tert-butyl-[(2S,3S,4R,5S)-2,4-dimethyl-7-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-triethylsilyloxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746

文献信息

• Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A
  作者：Wan Pyo Hong、Mohammad N. Noshi、Ahmad El-Awa、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol2024746

  日期：2011.12.16

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.