Buta-2,3-dienoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 125812-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Buta-2,3-dienoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] buta-2,3-dienoate
• CAS: 125812-33-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XFIKRCYOIWXLIT-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 Buta-2,3-dienoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-(phenylsulfonyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  水性介质中乙烯基砜的合成

  摘要：

  开发了一种绿色的方法，用于将烯丙基羰基化合物硫化以使用各种乙烯基砜。该反应在非常温和的条件下在水性介质中进行。该反应是原子经济的。可以以中等到优异的收率获得各种乙烯基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法的效率在某些反应中得到了证明，其中所需的产物可以通过过滤分离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04257
• 作为产物：
  描述：

  (L)-carbomenthyloxymethyl triphenylphosphonium bromide 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Buta-2,3-dienoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的分流级联工艺，用于选择性制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚

  摘要：

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201403268

文献信息

• Sur une methode rapide de determination de la purete diastereoisomerique des adduits cyclopentadiene-esters alleniques chiraux
  作者：M. Bertrand、J.P. Zahra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99337-7

  日期：1989.1

  We propose a method based on NMR signal integration for the determination of the diastereoisomeric excess of the thermal (4 + 2) adducts of chiral allenic esters with cyclopentadiene.

  我们提出了一种基于核磁共振信号积分的方法，用于测定手性烯丙酸酯与环戊二烯的热（4 + 2）加合物的非对映异构体过量。
• Cobalt/Salox‐Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization of Arylphosphinamides
  作者：Qi‐Jun Yao、Jia‐Hao Chen、Hong Song、Fan‐Rui Huang、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202202892

  日期：2022.6.20

  The enantioselective C−H annulation of arylphosphinamides with alkynes and allenes using a simple cobalt/salicyloxazoline (Salox) catalyst is reported. This new methodology provides an efficient approach for the synthesis of P-stereogenic compounds with excellent enantioselectivities (45 examples, up to 99 % yield and >99 % ee).

  报道了使用简单的钴/水杨酰恶唑啉 (Salox) 催化剂对芳基膦酰胺与炔烃和丙二烯的对映选择性 C-H 环化。这种新方法为合成具有优异对映选择性的 P-立体化合物提供了一种有效的方法（45 个实例，高达 99 % 的产率和 >99 % ee）。
• 10.1021/acs.orglett.4c01025
  作者：Sun, Yingjie、Yang, Taixin、Wang, Qiuling、Shi, Linlin、Song, Mao-Ping、Niu, Jun-Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01025

  日期：——

  benzamides bearing different functionalities are compatible with generating axially chiral products with good yields and excellent enantioselectivities (up to 92% yield and 99% ee). A series of synthetic applications and control experiments were also performed, which further expanded the practicality of this strategy.

  在这里，我们公开了一种前所未有的钴电催化的细胞选择性 C-H 激活和环化，用于在未分裂的细胞中有效构建多种功能化的 N-N 轴。具有不同功能的各种丙二烯底物和苯甲酰胺都可以生成具有良好收率和优异对映选择性（高达 92% 收率和 99% ee）的轴向手性产物。还进行了一系列综合应用和对照实验，进一步扩展了该策略的实用性。
• Synthesis of Vinylic Sulfones in Aqueous Media
  作者：Jeffrey Goh、Manikantha Maraswami、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04257

  日期：2021.2.5

  A green method for the sulfination of allenic carbonyl compounds to access a wide variety of vinylic sulfones is developed. This reaction works in aqueous media under very mild conditions. This reaction is atom economic. A wide variety of vinylic sulfones could be obtained in moderate to excellent yields with wide functional group tolerance. The efficiency of this method is demonstrated in some reactions

  开发了一种绿色的方法，用于将烯丙基羰基化合物硫化以使用各种乙烯基砜。该反应在非常温和的条件下在水性介质中进行。该反应是原子经济的。可以以中等到优异的收率获得各种乙烯基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法的效率在某些反应中得到了证明，其中所需的产物可以通过过滤分离。
• Solvent-Controlled Bifurcated Cascade Process for the Selective Preparation of Dihydrocarbazoles or Dihydropyridoindoles
  作者：Dong-Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403268

  日期：2014.10.6

  A solvent‐controlled cascade process has been identified for the dual purpose of the preparation of either dihydrocarbazoles or dihydropyridoindoles from identical N‐aryl‐α,β‐unsaturated nitrones and electron‐deficient allene starting materials. These reactions proceed smoothly under mild metal‐free conditions affording a range of two types of skeletally distinct indole‐based heterocycles in high yield

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。