14β,17-Ethanonorcodeinon-dimethylacetal | 71605-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β,17-Ethanonorcodeinon-dimethylacetal
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-14,17-ethano-morphin-7-ene；(1R,5R,13S,19R)-4,4,8-trimethoxy-6-oxa-16-azahexacyclo[9.7.2.01,13.05,13.07,12.016,19]icosa-2,7,9,11-tetraene
• CAS: 71605-51-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: RZLJLURWRQLWET-XLNTUCKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-14-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙烷-1-硫醇 、 lithium hydride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 14β,17-Ethanonorcodeinon-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  14-烷基取代吗啡衍生物

  摘要：

  第三人以克莱森- Eschenmoser-Umlagerung冯1个erhält人2b中，DAS麻省理工学院的LiAlH 4在DAS -14- [2-（二甲胺基）乙基] codeinon缩醛2D übergeführtwerden卡恩。CH 3的数据是Dauaus entsteht mit CH 3，其中14：17 -Ethanonorcodeinon-acetal-methoiodid 4a，das durch Reduktion mit LiBEt 3 H in sehr guter Ausbeute das 14-Ethylcodeinon-acetal 2g liefert ，von dee eine Anzahl von Derivatentis。绝对的配置是由C-14 des schonfrüherbeschriebenen生产的14-Methyldihydrocodeinons

  DOI：

  10.1002/cber.19791120722

文献信息

• 14‐Alkyl‐substituierte Morphin‐Derivate
  作者：Wilhelm Fleischhacker、Bernd Richter

  DOI：10.1002/cber.19791120722

  日期：1979.7

  Durch Claisen-Eschenmoser-Umlagerung von 1 erhält man 2b, das mit LiAlH4 in das 14-[2-(Dimethylamino)ethyl]codeinon-acetal 2d übergeführt werden kann. Daraus entsteht mit CH3I das 14,17-Ethanonorcodeinon-acetal-methoiodid 4a, das durch Reduktion mit LiBEt3H in sehr guter Ausbeute das 14-Ethylcodeinon-acetal 2g liefert, von dem eine Anzahl von Derivaten mit pharmakologischer Bedeutung synthetisiert

  第三人以克莱森- Eschenmoser-Umlagerung冯1个erhält人2b中，DAS麻省理工学院的LiAlH 4在DAS -14- [2-（二甲胺基）乙基] codeinon缩醛2D übergeführtwerden卡恩。CH 3的数据是Dauaus entsteht mit CH 3，其中14：17 -Ethanonorcodeinon-acetal-methoiodid 4a，das durch Reduktion mit LiBEt 3 H in sehr guter Ausbeute das 14-Ethylcodeinon-acetal 2g liefert ，von dee eine Anzahl von Derivatentis。绝对的配置是由C-14 des schonfrüherbeschriebenen生产的14-Methyldihydrocodeinons