(S)-(+)-N-3,5-dinitrobenzoylphenylglycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-3,5-dinitrobenzoylphenylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₇
• 分子量: 359.295
• InChiKey: CKNPUZFSQIKRAJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(3,5-二硝基苯甲酰)-L-α-苯基甘氨酸 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(S)-(+)-N-3,5-dinitrobenzoylphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-3-（1-吡咯基）丙基-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-α-苯基甘氨酸酯及其衍生物的合成。合适的手性聚合物相前体

  摘要：

  获得（R）-（-）（1），（S）-（+）-3-（1-吡咯基）丙基-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-α-苯基甘氨酸盐的合成路线（2）和描述了派生词。第一步，使用Clauson-Kaas方法制备吡咯衍生物。由于吡咯基团对酸性条件的敏感性，使用碱性条件进行第二步的酯化反应。涉及立体发生中心的互变异构平衡诱导产物差向异构。用高度受阻的碱质子海绵®替代DMAP和Et 3 N ，可提供最终产品，且不消旋。的EE 1，2在存在光学活性Eu（tfc）3的情况下，通过1 H NMR分析确定相应的甲酯（3和4）。差向异构化没有在羧酸盐（制备观察到5 - 8）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00332-8

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Synthesis and application of <i>N</i> ‐3,5‐dinitrobenzoyl and C ₃ symmetric diastereomeric chiral stationary phases
  作者：Jeong Jae Yu、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23415

  日期：2022.4

  Three diastereomeric chiral compounds, namely, (R,R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, and (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine were used as starting materials for preparing three N-3,5-dinitrobenzoyl derivative chiral stationary phases (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) and three C3 symmetric CSPs (CSP 4, 5, and 6). The six newly prepared CSPs were applied to the chiral

  三种非对映体手性化合物，即(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇、(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇和(1R) ,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺作为起始原料制备三种N -3,5-二硝基苯甲酰基衍生物手性固定相 (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) 和三种 C 3对称 CSPs （CSP 4、5 和 6）。将六种新制备的 CSP 应用于 HPLC 对 44 个手性样品的手性分离。大多数样品在 CSP 6 上分离，在六个新制备的 CSP 中平均分离因子最高。
• Preparation of Two New Diasteromeric Chiral Stationary Phases Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid and (R)- or (S)-1-(1-Naphthyl)ethylamine and Chiral Tethering Group Effect on the Chiral Recognition
  作者：Rajalingam Agneeswari、Ji Sung、Eun Jo、Hee Jeon、Vellaiappillai Tamilavan、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules21081051

  日期：——

  effect on the chiral recognition while (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid constituting CSP 2 were concluded to show an uncooperative (“mismatched”) effect on the chiral recognition. From these results, it was concluded that (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid can be successfully used as a chiral tethering group for the preparation of new CSPs

  基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸作为手性束缚基团和 Π-碱性手性单元（如 (R)）的两种新型非对映体手性固定相 (CSP)制备-1-(1-萘基)乙胺(CSP 1)或(S)-1-(1-萘基)乙胺(CSP 2)。使用 20% 异丙醇/己烷作为常规流动相，将这两种 CSP 应用于 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯基烷基胺和 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-氨基酸衍生物的对映体分离阶段。为了阐明两个手性单元对手性识别的影响，将两种CSP的手性识别能力相互比较，并与基于（R）-1-（1-萘基）的CSP（CSP 3）的手性识别能力进行比较乙胺。从色谱手性识别结果来看，(R)-1-(1-萘基)乙胺和(+)-(18-crown-6)-2,3,11，构成 CSP 1 的 12-四羧酸显示出对手性识别的协同（“匹配”）效应，而 (S)-1-(1-萘基) 乙胺和 (+)-(18-crown-6)-2构成
• Renewable Resources for Enantiodiscrimination: Chiral Solvating Agents for NMR Spectroscopy from Isomannide and Isosorbide
  作者：Federica Balzano、Anna Iuliano、Gloria Uccello-Barretta、Valerio Zullo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01244

  日期：2022.10.7

  tested as chiral solvating agents (CSAs) in 1H NMR experiments with rac-N-3,5-dinitrobenzoylphenylglycine methyl ester in order to determine the influence of different structural features on the enantiodiscrimination capabilities. Some selected compounds were tested with other racemic analytes, still leading to enantiodiscrimination. The enantiodiscrimination conditions were then optimized for the best

  从异甘露醇和异山梨醇开始，在一个合成步骤中合成了一个新的手性选择剂家族，产率高达 84%。单或二取代氨基甲酸酯衍生物通过异己酯与给电子的芳基异氰酸酯（3,5-二甲基苯基-或3,5-二甲氧基苯基-）和吸电子芳基异氰酸酯（3,5-双（三氟甲基）苯基-）基团反应获得测试对映分化的相反电子效应。通过分别用 1-萘基异氰酸酯和对甲苯磺酰基异氰酸酯衍生得到更深的手性口袋和具有更多酸性质子的衍生物。在rac - N的1 H NMR 实验中，所有化合物均作为手性溶剂 (CSA) 进行了测试-3,5-二硝基苯甲酰基苯基甘氨酸甲酯，以确定不同结构特征对对映体识别能力的影响。一些选定的化合物与其他外消旋分析物进行了测试，仍会导致对映体歧视。然后针对最佳 CSA/分析物对优化对映体鉴别条件。最后，使用性能最佳的 CSA 与所选分析物的两种对映异构体进行 2D 和 1D-NMR 研究，旨在确定对映区分机制、相互作用的化学计量和络合常数。
• Enantioselective Hydrolysis of N-Acylated α-Amino Esters at a Biphasic Interface:  Tandem Reaction Kinetic Resolution Using a Chiral Complexing Agent
  作者：Seth E. Snyder、William H. Pirkle

  DOI：10.1021/ol026517s

  日期：2002.9.1

  Highly enantioselective hydrolytic kinetic resolutions of esters derived from N-acylated alpha-amino acids proceed rapidly at hydorcarbon/water interfaces in the presence of a proline-derived chiral selector. When performed in tandem with an enantioselective biphasic esterification reaction, esters of 100% enantiomeric excess are obtained.