Methanesulfonic acid (3aR,5R,7aS)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester | 187160-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3aR,5R,7aS)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 187160-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: OANBFAPPQNXYOV-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3aR,5R,7aS)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -70.0~90.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 (1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  D-（-）-奎尼酸作为手性离析物的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的对映选择性方法：在（+）-表哌丁啶的形式合成中的应用

  摘要：

  通过使用D-（-）-奎宁酸作为手性起始原料，可以得到光学纯的高级中间体7-[（（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -7-氮杂双环[2.2.1。]庚二-2-酮2。已经被用于（+）-epibatidine 1（一种从厄瓜多尔毒蛙中分离出的非阿片类镇痛药）的化合物，是通过环状硫酸盐部分的便捷，区域选择性分子内亲核开环来合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02391-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-3(R),4(S)-dihydroxycyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 Methanesulfonic acid (3aR,5R,7aS)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-（-）-奎尼酸作为手性离析物的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的对映选择性方法：在（+）-表哌丁啶的形式合成中的应用

  摘要：

  通过使用D-（-）-奎宁酸作为手性起始原料，可以得到光学纯的高级中间体7-[（（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -7-氮杂双环[2.2.1。]庚二-2-酮2。已经被用于（+）-epibatidine 1（一种从厄瓜多尔毒蛙中分离出的非阿片类镇痛药）的化合物，是通过环状硫酸盐部分的便捷，区域选择性分子内亲核开环来合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02391-x

文献信息

• A unified asymmetric approach to substituted hexahydroazepine and 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring systems from D(−)-quinic acid: Application to the formal synthesis of (−)-balanol and (−)-epibatidine
  作者：Enrichetta Albertini、Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10139-9

  日期：1997.12

  (1R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 43, advanced intermediates already taken to (-)-balanol and (-)-epibatidine respectively. While the nitrogen atom ring-insertion via Beckmann rearrangement was the key step for the construction of the hexahydroazepine ring of 17, a regio- and stereospecific intramolecular nucleophilic ring opening of an intermediate cyclic sulfate featured

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。
• [EN] ANTITUMOR ARYLNAPHTHALENE LIGAND GLYCOSIDES<br/>[FR] GLYCOSIDES DE LIGANDS ARYLNAPHTALÈNES ANTITUMORAUX
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2017147624A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Described are arylnaphthalene lactone derivatives. Also disclosed herein are methods of use of the arylnaphthalene lactone derivatives as anticancer agents.

  描述了芳基萘内酯衍生物。本文还披露了将芳基萘内酯衍生物用作抗癌剂的方法。
• Antitumor arylnaphthalene ligand glycosides
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：US10682367B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Described are arylnaphthalene lactone derivatives. Also disclosed herein are methods of use of the arylnaphthalene lactone derivatives as anticancer agents.

  本文描述的是芳基萘内酯衍生物。 本文还公开了使用芳基萘内酯衍生物作为抗癌剂的方法。
• ANTITUMOR ARYLNAPHTHALENE LIGAND GLYCOSIDES
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：US20190054105A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Described are arylnaphthalene lactone derivatives. Also disclosed herein are methods of use of the arylnaphthalene lactone derivatives as anticancer agents.