(2S)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde | 473974-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetaldehyde
• CAS: 473974-91-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: LJUWLJWVYJWQMG-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acrylic acid 1-[(5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体控制合成。

  摘要：

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026665i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 La-(S)-BINOL 、 双氧水 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide

  摘要：

  A seteroselective total synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps are Sharpless asymmetric dihydroxylation, Shibasaki's asymmetric Henry reaction, asymmetric allylation and ring closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.070

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh

  DOI：10.1021/ol026665i

  日期：2002.10.1

  Boronolide was synthesized stereoselectively from hydroxyacetylfuran 5 and valeraldehyde 6 using a novel dizinc aldol catalyst. Ring closing metathesis provides the lactone ring. The synthesis requires 12 steps and proceeds in 26% overall yield. [reaction: see text]

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]
• Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide
  作者：Joshodeep Boruwa、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.070

  日期：2006.2

  A seteroselective total synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps are Sharpless asymmetric dihydroxylation, Shibasaki's asymmetric Henry reaction, asymmetric allylation and ring closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.