(2R,3S,6R)-3,6-Dihydro-N,3-dimethyl-N-methoxy-6-<(1S)-1-methyl-2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>ethyl>-2H-pyran-2-carboxamide | 153868-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6R)-3,6-Dihydro-N,3-dimethyl-N-methoxy-6-<(1S)-1-methyl-2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>ethyl>-2H-pyran-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3S,6R)-N-methoxy-N,3-dimethyl-6-[(2S)-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxamide
• CAS: 153868-54-3
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: ZGWKASLLBFYEIP-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-3,6-Dihydro-N,3-dimethyl-N-methoxy-6-<(1S)-1-methyl-2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>ethyl>-2H-pyran-2-carboxamide 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 barium permanganate 、 四丁基氟化铵 、 氢碘酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.92h， 生成 茚达霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547 A (indanomycin)

  摘要：

  A convergent, enantioselective total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A (indanomycin, 1) is described. The dioxanone-to-dihydropyran variant of the lactonic Ireland-Claisen rearrangement establishes the hydropyran nucleus of the ''left wing'' fragment 2. Elaboration to the target synthon utilizes a new methodology for the preparation of stereodefined vinylsilanes (24 --> 25 --> 26) via net S(N)2' coupling of [alpha-(mesyloxy)allyl]silanes with Grignard reagents catalyzed by CuCN. Salient features in the construction of the ''right wing'' subunit 3 include a modification of the Noyori three-component coupling procedure (32 --> 33) and the application,of a retro hetero Diels-Alder/intramolecular Diels-Alder (''mock Claisen'') process (5 --> 39), Palladium-mediated cross Coupling of ''left wing'' and ''right wing'' synthons using Stille's method tolerates a free carboxylic acid and an unprotected acyl pyrrole, affording indanomycin directly in its natural absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00081a010
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5-<(1S)-1-Methyl-2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>ethyl>-6-<(1E)-propenyl>-1,4-dioxan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S,6R)-3,6-Dihydro-N,3-dimethyl-N-methoxy-6-<(1S)-1-methyl-2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>ethyl>-2H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547 A (indanomycin)

  摘要：

  A convergent, enantioselective total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A (indanomycin, 1) is described. The dioxanone-to-dihydropyran variant of the lactonic Ireland-Claisen rearrangement establishes the hydropyran nucleus of the ''left wing'' fragment 2. Elaboration to the target synthon utilizes a new methodology for the preparation of stereodefined vinylsilanes (24 --> 25 --> 26) via net S(N)2' coupling of [alpha-(mesyloxy)allyl]silanes with Grignard reagents catalyzed by CuCN. Salient features in the construction of the ''right wing'' subunit 3 include a modification of the Noyori three-component coupling procedure (32 --> 33) and the application,of a retro hetero Diels-Alder/intramolecular Diels-Alder (''mock Claisen'') process (5 --> 39), Palladium-mediated cross Coupling of ''left wing'' and ''right wing'' synthons using Stille's method tolerates a free carboxylic acid and an unprotected acyl pyrrole, affording indanomycin directly in its natural absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00081a010