(3R,4S)-3-((R)-but-3-en-2-yl)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene | 1352286-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-((R)-but-3-en-2-yl)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene
• 英文别名: (1R,3R,4S,5R)-3-[(2R)-but-3-en-2-yl]-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene
• CAS: 1352286-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ZEUPRGKCUAUSNC-RHZHCTOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-((R)-but-3-en-2-yl)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene 在 Stewart-Grubbs catalyst 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (-)-tirandamycin C
  参考文献：
  名称：

  (−)-替兰霉素C的全合成

  摘要：

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。

  DOI：

  10.1021/ol203161u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-5-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3R,4S)-3-((R)-but-3-en-2-yl)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  (−)-替兰霉素C的全合成

  摘要：

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。

  DOI：

  10.1021/ol203161u

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tirandamycin C
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol203161u

  日期：2012.1.6

  Tirandamycin C is a newly isolated member of the tetramic acid family natural products. We described herein the first enantioselective synthesis of natural (−)-tirandamycin C, the postulated biosynthetic precursor of other members of this family. The highly stereoselective (>15:1) mismatched double asymmetric γ-stannylcrotylboration reaction of aldehyde 8 with crotylborane reagent (R)-E-9 was utilized

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。