(S)-2-((R)-5-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanal | 1352286-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2-((R)-5-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanal
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-5-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]propanal
• CAS: 1352286-64-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: DWYBMFYSDHULOT-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-5-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanal 在 Stewart-Grubbs catalyst 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  (−)-替兰霉素C的全合成

  摘要：

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。

  DOI：

  10.1021/ol203161u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氟对苯醌 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-2-((R)-5-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  (−)-替兰霉素C的全合成

  摘要：

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。

  DOI：

  10.1021/ol203161u

文献信息

• Rifamycin Biosynthetic Congeners: Isolation and Total Synthesis of Rifsaliniketal and Total Synthesis of Salinisporamycin and Saliniketals A and B
  作者：Yu Feng、Jun Liu、Yazmin P. Carrasco、John B. MacMillan、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/jacs.6b03248

  日期：2016.6.8

  We describe the isolation, structure elucidation, and total synthesis of the novel marine natural product rifsaliniketal and the total synthesis of the structurally related variants salinisporamycin and saliniketals A and B. Rifsaliniketal was previously proposed, but not observed, as a diverted metabolite from a biosynthetic precursor to rifamycin S. Decarboxylation of rifamycin provides salinisporamycin

  我们描述了新型海洋天然产物利夫沙林酮的分离、结构解析和全合成，以及结构相关变体盐孢霉素和盐酮 A 和 B 的全合成。 利夫沙林酮先前被提出，但未观察到，作为来自生物合成的转移代谢物利福霉素 S 的前体。利福霉素脱羧产生盐孢霉素，它在截断并失去萘醌环后产生盐缩酮。我们的合成策略取决于 Pt(II) 催化的炔二醇环异构化以设置二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统和中间体二氢吡喃酮的碎片化以形成立体化学定义的 (E,Z)-二烯酰胺单元。探索了多种途径来组装具有高度立体控制的片段，在立体化学复杂的片段组装过程中提供了对无环立体控制的额外见解的练习。由此产生的盐缩酮的 11-14 步合成使我们能够探索合成和偶联高度取代的萘醌或相应的萘片段的策略。尽管与萘醌片段的直接偶联被证明是不成功的，但酰胺化和 CN 键形成策略与更富电子的萘同系物提供了一种有效的手段来完成利沙林酮和盐孢霉素的首次全合成。由此产生的盐缩酮的
• Highly Stereoselective Synthesis of <i>anti</i>,<i>anti</i>-Dipropionate Stereotriads: A Solution to the Long-Standing Problem of Challenging Mismatched Double Asymmetric Crotylboration Reactions
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja300472a

  日期：2012.2.29

  aldehydes with the chiral, nonracemic crotylborane reagent (S)-(E)-22 (or its enantiomer). This method not only provides direct access to anti,anti-dipropionate stereotriads 24 [a synthetic equivalent of 4] with very good (5-8:1) if not excellent (≥15:1) diastereoselectivity from β-branched chiral aldehydes with ≤50:1 intrinsic diastereofacial selectivity preferences but also provides a vinylstannane

  通过羟醛或巴豆金属化学立体控制合成 β-支链抗、抗二丙酸酯立体三联体 4 对有机合成界来说是一个历史性的挑战。在这里，我们通过利用对映体富集的 α-甲基取代醛与手性非外消旋巴豆硼烷试剂 (S)-(E)-22（或其对映体）。该方法不仅提供了直接获得抗、抗二丙酸酯立体三联体 24 [合成当量 4] 的途径，具有非常好的 (5-8:1) 如果不是极好的 (≥15:1) β-支化手性醛的非对映选择性，≤ 50：1 固有的非对映面选择性偏好，而且还在产品中提供了乙烯基锡烷单元，该单元经过适当的功能化以用于随后的 CC 键形成事件。我们预计这种方法将得到广泛应用，并将大大简化聚酮化合物天然产物的合成策略。
• Total Synthesis of (−)-Tirandamycin C
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol203161u

  日期：2012.1.6

  Tirandamycin C is a newly isolated member of the tetramic acid family natural products. We described herein the first enantioselective synthesis of natural (−)-tirandamycin C, the postulated biosynthetic precursor of other members of this family. The highly stereoselective (>15:1) mismatched double asymmetric γ-stannylcrotylboration reaction of aldehyde 8 with crotylborane reagent (R)-E-9 was utilized

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。